人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：02【提高】有机化合物的结构特点

【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【典型例题】 类型一：有机物碳原子的成键特点 例1 下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是（ ）。 A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子一定都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 【答案】B、C 【解析】根据（1）乙烯分子中的6个原子共平面。键角120°；（2）乙炔分子中的4个原子共直线，键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下： 由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上。 【总结升华】应以已知的有机分子结构为基础，从其氢原子被别的基团取代后的伸展情况来分析。 举一反三： 【变式1】某烃的结构简式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（ ）。 A．4、5、3 B．4、6、3 C．2、4、5 D．4、4、6 【答案】B 例2 大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是（ ）。 A．只有极性键 B．只有非极性键 C．有极性键和非极性键 D．只有离子键 【答案】C 【解析】因碳原子最外层有4个电子，在有机物分子中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成的都是共价键。其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。 【总结升华】在有机物中。碳原子与其他原子构成的化学键均为共价键，是极性键。 举一反三： 【变式1】某有机物的结构简式为 回答下列问题： （1）写出其分子式：_____。 （2）其中含有_____个不饱和碳原子，分子中有_____个双键。 （3）分子中的极性键有_____（写出2种即可）。 （4）分子中的饱和碳原子有_____个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有_____个。 （5）分子中C—C＝O键角约为_____，H—C≡C键角约为_____。 【答案】（1）C16H16O5 （2）12 3 （3）碳氧键、碳氢键、氢氧键（任写2种） （4）4 4 （5）120° 180° 类型二：同分异构体的辨认与书写 例3（2019 长春四模）有机物X的结构简式是，能用该结构简式表示的X的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　） A．12种　　　B．16种　　　C．20种　　　D．24种 【思路点拨】先找出丁基的同分异构体，再找出-C3H6Cl的同分异构体，然后找出有机物的种类数。 【答案】C 【解析】丁烷有2种结构：CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2，分子中分别含有2种、2种H原子，故丁基（-C4H9）共有4种；-C3H6Cl的碳链为C-C-C，氯原子分别在1号、2号、3号碳上（与1号重复），共有2种，1个氯在1号碳上，剩下的苯环在1号、2号或者3号碳，有3种结构；1个氯在2号碳上，剩下的一个苯环在2号、3号碳上，有2种结构，总共5种，所以该有机物共有4×5=20种。故选C。 【总结升华】同分异构体的书写规律： （1）烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： ①成直链，一条线。 先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳，挂中间。 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。 ③往边移，不到端。 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。 ④摘多碳，整到散。 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链，同邻间。 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。 （2）具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺 ... ...