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课件网) 人教版选修五《有机化学基础》 第3节 羧酸 酯（第2课时） 第三章 烃的含氧衍生物 酯 【学习目标】 1.能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。 2.能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 一、酯 1. 酯 概念 官能团 通式 或?COOR′ RCOOR′，饱和一元酯式:CnH2nO2（n≥2） ?C?OR′ O 是羧酸分子羧基中的?OH被?OR′取代后的产物。（酯化反应生成的有机物是酯） 结构 R?C?O?R′ O ①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 C数相同，饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。 酯基 2. 命名 酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。 + H?18OR′ + H2O 浓H2SO4 ? R?C?OH O R?C?18O?R′ O 某酸 某醇 一般羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。 某酸某酯 例如：CH3COOC2H5 乙酸乙酯 HCOOC2H5 课堂练习 COOC2H5 COOC2H5 ?CH2OOC? 甲酸乙酯 乙二酸二乙酯 乙酸苯（酚）酯 1.请说出下列酯类物质的名称？ CH3OOCCH3 乙酸甲酯 丙酸异丙酯 CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 二乙酸乙二酯 ?OOCCH3 苯甲酸苯甲酯 COOCH3 COOCH3 乙二酸二甲酯 CH3CHOOCCH2CH3 CH3 1.环酯 ①内酯 五元环或六元环的内酯最易形成。 CH3CHCOOH OH 浓H2SO4 ? 2 + 2H2O O=C C=O CH?O CH3 CH3 O CH 乳酸 双乳交酯 HOCH2CH2CH2COOH 浓H2SO4 ? C=O H2C? O H2C CH2 γ-羟基丁酸 +H2O γ-丁内酯 γ β α ②交酯 拓展延伸 2.高聚酯 聚乳酸（交酯） 聚乙二酸乙二酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O ＋(n－1)H2O 2.写出分子式为C5H10O2的羧酸和酯的同分异构体。 羧酸: C4H9?COOH 4种 酯： R?C———O?R′ O 某酸 某酯 H?C———O?C4H9 O CH3?C———O?C3H7 O C2H5?C———O?C2H5 O C3H7?C———O?CH3 O 1种 4种 1种 2种 1种 1种 2种 1种 4+9=13种 酯的同分异构体可以用插入法秒杀 追问：将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯有多少种？ 5×8=40种 一、酯 3. 物理性质 低级酯是具有芳香气味(果香味)的液体，存在于各种水果和花草中。 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 密度一般比水的小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 高级的酯是蜡状固体或很稠的液体，几种高级酯是油脂的主要成分。 植物油 动物脂肪 4. 化学性质 主要是水解反应(取代反应)，在酸或碱催化下，生成相应的羧酸（或羧酸盐）和醇。 RCOOR′ + H2O RCOOH + HOR′ 稀H2SO4 ? RCOOR′ + NaOH RCOONa + HOR′ △ 一、酯 （1）酸性条件下（条件：一般是稀H2SO4、▲） （2）碱性条件下（条件：强碱溶液、▲） RCOOR′ + H2O RCOOH + HOR′ ? RCOOH+ NaOH RCOONa + H2O 注：酯在碱性条件下，水解的程度更大，趋于完全。 H?C?O?H O 羧基 醛基 羧酸的性质：酸的通性，酯化反应 1.甲酸 结构简式：HCOOH 分子式：CH2O2 结构式： 拓展延伸 醛基的性质：银镜反应，新制的Cu(OH)2 、与 H2 还原反应 ①显酸性：2HCOOH＋Na2CO3 2HCOONa＋CO2↑＋H2O ②酯化反应：HCOOH＋CH3OH HCOOCH3＋H2O HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O 注意：甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生 酸碱中和反应。 2HCOOH＋Cu(OH)2 = （HCOO)2Cu ＋2H2O H?C?O?R′ O 甲酸某酯 既能水解，也能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。 2.甲酸酯 3.酚酯 ?O—C—R O 3.写出乙酸苯酯在不同条件下的水解方程式。 课堂练习 ?OOCCH3 + H2O + CH3COOH 稀H2SO4 ? ?OOCCH3 OH ?OH + NaOH + H2O ?ONa CH3COOH + NaOH ══ CH3COONa + H2O + NaOH △ ONa 2 + CH3COONa + H2 ... ...
