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课件网) 专题 3 常见的烃 专题 3 常见的烃 苯环 苯环 苯 8 120° 等效 小 挥发 不能 60℃ 催化重整 裂化 1 烷基 褪色 TNT 苯环 × × √ 本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放 NO 浓硫酸 +hno +H0 60℃ 第二单元 芳香烃 1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。 2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。 3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。 4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 5.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。 苯的结构与性质 1．芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。 2．苯的结构特征及理论分析 (1)结构特征 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C6H6 苯的分子式为C6H6，与烷烃相比较还差8个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型，称为凯库勒式：，简写为。 (2)理论分析 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，键角为120°。在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键。 苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰，故说明苯分子中六个H是等效的，所处的化学环境是完全相同的。 3．苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，密度比水小，熔点5.5 ℃，沸点80.1 ℃。 苯易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂，苯本身也是良好的有机溶剂。 4．苯的化学性质 由于大π键的存在，使苯的结构稳定，化学性质比较稳定。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应。化学性质比烯烃、炔烃稳定。 (1)苯的氧化反———燃烧 苯燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的火焰，并带有浓烟。反应方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)苯的取代反应 ①卤代反应 苯与氯单质、溴单质在三卤化铁作催化剂时可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位取代物。化学方程式为 。 ②硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸混合在60__℃时发生取代反应，生成一取代物硝基苯，反应方程式为 。 (3)苯的加成反应 与H2的加成反应： (环己烷)。 1．下列关于苯的说法错误的是( ) 答案：B 2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案：B 3．下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 解析：选D。苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。 1．苯的溴代反应 (1)实验操作 ①在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个分液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物。 ②另一个分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。 ③锥形瓶中加入蒸馏 ... ...
