2020年北京高二化学期末专题复习——卤代烃在有机合成中的桥梁作用（知识梳理及训练）

2020年北京高二化学期末专题复习———卤代烃在有机合成中的桥梁作用 （知识梳理及训练） 知识梳理 1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：―→醛或羧酸。 2．改变官能团的个数 如：CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。 4．对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。 强化训练 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应①的化学方程式为_____，反应类型为_____；反应②的反应类型为_____。 答案　H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应 解析　由1，2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。 2．根据下面的反应路线及所给信息填空。 AB (1)A的结构简式是_____，名称是_____。 (2)①的反应类型是_____；③的反应类型是_____。 (3)反应④的化学方程式是_____。 答案　(1)　环己烷 (2)取代反应　加成反应 (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 解析　由反应①可知，A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B：。―→的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。 3．已知①通常Br2与C==C键可发生加成反应，但高温下，Br2易取代与C==C键直接相连的α?碳原子上的氢原子： ＋Br2＋HBr ②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代： ＋Br2＋HBr 根据上述信息，结合所学知识，从丙苯制取1?苯基丙三醇()， 写出各步反应的化学方程式。 _____ _____ _____ _____ 答案　 ＋Br2＋HBr， ＋NaOH＋NaBr＋H2O， ＋Br2＋HBr， ＋Br2→， ＋3NaOH＋3NaBr。 解析　从丙苯()到产物()需在丙基的每个碳原子上各引入一个羟基。为此应先制得相应的三溴代物，然后根据所学知识在NaOH溶液中水解。制备三溴代物，要根据题给信息，在烷基上先通过取代反应引入一个溴原子，然后消去，形成双键，再用信息①在双键的相邻碳原子上取代形成一溴代物，进而再通过加成便可制得三溴代物。 4．已知苯可以进行如下转化： 溴苯　　 　　苯　　①　　　　　　　　　　　　 ②　　 C 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_____，化合物A的化学名称为_____。 (2)化合物B的结构简式为_____，反应②的反应类型为_____。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_____。 答案　(1)加成反应　环己烷　(2)　消去反应　(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯 解析　(1)反应①为加成反应，生成物A为，为环己烷。 (2)环己烷在光照条件下与氯气发生氯代反应生成B()，B再发生消去反应生成。 (3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。 ... ...