(
课件网) 选修《有机化学基础》 第3 章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第2节 有机化合物结构的测定 学习目标： 掌握有机物分子式的确定方法。 掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。 熟练掌握各种官能团的检验方法。 当人们从自然界得到一个新的化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有完全确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。 在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道怎样对有机化合物进行结构测定吗？结构测定在有机化学中有什么重要作用？ 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 有机化合物 元素组成 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 定性定 量分析 化学分析 仪器分析 相对分子质量 测定 测定有机化合 物结构流程图 一、有机化合物分子式的确定 1、确定有机化合物的元素组成 要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质 由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少，必要时 还要测定其相对分子质量。 碱液 吸水剂 N2的体积 将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，可能有一部分氮转变为氮的氧化物，需借金属铜将它们还原成氮气。借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH或NaOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体氮气的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。 NaOH溶液 将样品与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。 2、求出有机化合物的实验式 (最简式) 由各元素的质量或质量分数，除以各自的相对原子质量，所得数值相比可求出各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。 实验式(最简式)和分子式的区别与联系 （1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 （2）分子式＝(最简式)n，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出n值，也就求出了分子式。 （1）依据气体的密度（标准状况）： Mr=22.4×ρ （2）依据气体的相对密度（D）： Mr=DA ×MA （3）气体的摩尔质量：M= （4）质谱法（P110） 根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。 3. 测定有机化合物的相对分子质量的方法 4、有机物分子式确定的基本方法 5、有机物分子式的确定的基本方法 （1）直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。 例1、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O 。又测得该化合物对氢气的相对密度为15 ，求该有机物的分子式。 （2）方程式法： 利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。 （3）最简式法 最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 例2 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为： C2H5是该烃的实验 ... ...
