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课件网) 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 防水透气材料 玻璃钢材料 防臭鞋垫 隐形眼镜 功能性材料 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 一、有机合成的过程 1、有机合成的概念： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的意义 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足； 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美； 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。 3、有机合成的过程 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 4、有机合成的任务(关键) 设计合成路线，具体包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 5、分子骨架的构建（碳链的增减） 1）增长碳链： ① C=C或C≡C或C=O和HCN加成等 ②聚合反应 ③ 羟醛缩合等信息反应 2）缩短碳链： ① 烷烃的裂化和裂解反应； ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质水解 3）成环与开环： ① 酯化与酯的水解 ② 根据信息分析 6.官能团的引入方法 （1）引入碳碳双键 1）某些醇的消去反应 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去反应 3）炔烃的不完全加成反应 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ (2)引入卤素原子（—X） 1）烃与X2取代反应 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成反应 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 （3）引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成反应 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成反应 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4)引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 (5)引入-COOH的方法有： 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH H2SO4 △ 7.官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ (1)官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2)官能团数目变化 CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3)官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 8.官能团的转化： 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 8.官能团的转化： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH2-CH ] n Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 实 例 二、有机合成的分析方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 例1：已知醛分子间可发生下列反应 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇的合成路线和各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 2、逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 2 C2H5OH C— ... ...
