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课件网) 人教版高中化学必修2 第三章第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 （第2课时） 苯 苯的重要用途 苯的主要化学性质 学习目标： 重点： 了解苯的物理性质，理解苯的结构特征 掌握苯的典型化学性质 难点： 苯的结构特征 一、苯的物理性质： 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒。不溶于水,密度比水小。苯的熔点为5.5℃,沸点是80.1℃。如用冰冷却,可凝成无色晶体。 苯易溶于有机溶剂，易挥发。 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第通过蒸馏制备煤气的剩余油状液体首先发现了苯，并确定其最简式为CH，因此称之为“氢的重碳化合物”； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其相对分子量为78，分子式为 C6H6 苯的发现史 德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。 CH2=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 …… 结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 苯比较稳定。 试剂 现 象 结 论 1ml苯中加入 少量溴水 1ml苯中加入 几滴KMnO4(H+) 上层橙色 下层几乎无色 发生萃取现象，没有 发生加成反应，苯分 子中无碳碳双键存在 溶液不褪色 苯中无碳碳双键存在 实验验证： 凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环 状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键 交替形式。 凯库勒式 简写为 结构简式 或 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 比例模型 球棍模型 二、苯的组成和结构 1、分子式 2、结构式 C6H6 C C C C C C H H H H H H 3、结构简式 或 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同) （1）苯分子为平面正六边形 结构，所有原子在同一平面 上，键角120° 4、结构特点 （1）苯与液溴:（卤代反应） FeBr3 + Br2 Br + HBr 溴苯 1、取代反应: 注意: ①必须用纯的液溴，加入铁粉后生成的FeBr3起催化作用， 反应剧烈，放出大量的热； ②溴苯是一种不溶于水，密度比水大的无色、 油状液 体，溶解了溴时呈褐色； ③只发生一元取代反应 三、苯的化学性质 苯与溴的反应 + HNO3 浓硫酸 △ ⑵ 苯与浓硝酸: NO2 + H2O （硝基苯） ①HO-NO2是硝酸的一种结构简式，其中-NO2原子团叫做硝 基，苯分子中的氢原子被其取代的反应，叫做硝化反应。 ②条件: 50-60℃ 水浴加热 ③浓硫酸的作用 : 催化剂、脱水剂 ④硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的 油状液体，不溶于水, 密度比水大,有毒。 注意: （硝化反应） 2、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：燃烧时火焰明亮并带有浓烟 注意：苯易燃烧氧化，但不能被酸性 KMnO4溶液氧化 三、苯的化学性质 3、加成反应： + H2 Ni △ (环己烷) 3 注意：苯只能在特定条件下与少数物质 (如H2等)发生加成反应。 三、苯的化学性质 课堂小结 苯的特殊结构——— 苯的重要化学性质——— 取代 氧化 加成 难 易 难 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物质，理由是_____ 是 苯环的碳碳键完全相同。 Cl Cl 练一练 我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 ———凯库勒 课后作业： 苯与液溴反应后，烧瓶中有哪些物质？如何获得较纯净的反应产物溴苯？请设计实验步骤。先独立完成，再与同学交流。下节课展示你们的成果 谢 谢 ... ...
