第三节 芳香烃 第二课时 苯的同糸物 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 同分异构体 二、苯的同系物 1.苯的同系物 甲苯 下列物质中属于苯的同系物的是？ 总结：苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷基 思考与讨论 常见的苯的同系物及其部分物理性质 {21E4AEA4-8DFA-4A89-87EB-49C32662AFE0}苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2.物理性质 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 3.化学性质 与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。 {C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 都分层，溴水沉到液体底部， 上层为油状液体 两试管均出现分层，上层橙红色， 下层接近无色 甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小，溴水的密度大于苯和甲苯的密度 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，溴易溶于苯和甲苯，苯、甲苯能够萃取溴 {C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色 都分层，紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部，上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小，KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度 （1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 结论： 苯的同系物中直接连在苯环上的烷基受苯环影响使得其易被氧化。 CH3 酸性高锰酸钾溶液 COOH CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 H3C—C—CH3 CH3 H3C—C—CH2CH3 CH3 这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色 这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 思考：有什么内在规律？ 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 ①卤代反应 取代烃基上的氢 特点：有机产物不唯一 都可能 光照： （2）取代反应 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。 Fe作催化剂： 取代苯环上的氢 易取代甲基邻位、对位 特殊条件下： 一般条件下： 都可能 2,4,6-三硝基甲苯（又叫梯恩梯TNT） 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下： 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 NO2 ②硝化反应 通过这个反应，可以说明 ... ...
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