第三节 芳香烃学案及课堂检测 核心素养发展目标 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 知识梳理 一、苯 1.芳香烃 分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2.苯的分子结构 (1)分子结构 苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)分子组成和结构的不同表示方法 3.苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 4.苯的化学性质 课堂练习 1、判断题 (1)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( ) (2)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式( ) (3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( ) (4)苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同( ) (5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( ) (6)苯和乙烯都是不饱和烃,所以燃烧现象相同( ) 答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× 2(2020·广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验: 将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置Ⅰ中①的化学方程式为_____。 ②中离子方程式为_____。 (2)①中长导管的作用是_____。 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是_____,要想得到纯净的产物,可用_____试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_____。 (4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验,可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a的作用是_____; b中的试剂是_____。 比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是_____ _____。 答案 (1)2Fe+3Br2===2FeBr3,+Br2+HBr↑ Br-+Ag+===AgBr↓ (2)导气兼冷凝回流 (3) 与Br2 NaOH溶液 分液漏斗 (4)防止倒吸 CCl4或 可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气 解析 (1)因溴与铁反应生成溴化铁:2Fe+3Br2===2FeBr3,苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢:+Br2+HBr↑;②中反应的离子方程式为Br-+Ag+===AgBr↓。 (2)反应为放热反应,长导管使挥发出来的溴单质冷凝,防止对产物的干扰,即长导管的作用为导气,冷凝回流。 (3)反应生成的溴苯和溴互溶呈红褐色油状液滴,可用NaOH溶液试剂洗涤,让反应生成溶于水的物质,再进行分液。 (4)从图上信息可知,导管是短进短出,装置a的作用是防止倒吸;b中要除去Br2,试剂为苯或四氯化碳,该装置的优点是:可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气。 二、苯的同系物 1.组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。 (3)通式为CnH2n-6(n≥7)。 2.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.物理性质 一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。 4.化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响, ... ...
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