人教版高中化学选修五2.2 芳香烃 课件 （26张PPT）

第二章 烃和卤代烃 2.2 芳香烃 人教版 选修五 【问题1】什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃 【问题2】最简单的芳香烃是？ 苯 CH3 甲苯(C7H8) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 【问题3】 苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？ 3. 结构简式： 1. 分子式： 2. 结构式： 或 苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上 6个碳碳键完全相同， 是介于单键和双键之 间的独特的键。 苯的结构和性质 一 球棍模型 比例模型 C6H6 (1)苯和溴水不反应 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体 1. 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？ √ √ √ 芳香杀手 2. 苯的物理性质 无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。 室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 。 苯的毒性(一类致癌物) 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。 3. 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 (1)苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有浓烟 苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。 (2)苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 【注意】催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作用，该反应是放热反应，不需要加热。 有白雾生成 ① 卤代： Br + HBr （溴苯） FeBr3 H + Br Br 溴离子的检验： AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 加热方式：水浴加热 ② 硝化： NO2 + H2O 浓硫酸 50～60℃ （硝基苯） H + HO NO2 ③ 磺化： SO3 H + H2O 70～80℃ （苯磺酸） H + HO SO3H 磺化反�———浓硫酸是反应物 (3)苯的加成反应（与H2、Cl2) （环己烷） + 3H2 Ni 加热加压 + 3Cl2 光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 六氯环己烷 (农药六六六) 反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 液溴，铁做催化剂 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂 镍做催化剂，加热 1. 下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯 分子含有三个碳碳双键 有且仅具有一个苯环结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 1. 概念： 通式：CnH2n-6(n≥6) 苯的同系物 二 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 同分异构体 物性———苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 2. 苯同系物的结构特征和物理性质 结构———苯环上的氢原子被烷基取代的产物 实验2-2：苯与甲苯分别跟酸性高锰酸钾溶液反应 KMnO4(H+)溶液 CH3 COOH (1)氧化反应 ①可燃性： ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3. 苯的同系物的化学性质 现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟 苯环上的甲基、乙基等侧链，由于受苯环的影响而易于氧化 通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 实验资料 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 特征：烷基R上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子 × 用酸性高锰酸钾可鉴别苯和甲苯等苯的同系物 √ √ KMnO4(H+)溶液 R COOH H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C (2) 取代 通过这个反应 ... ...