人教版高中化学选修五3.4 有机合成 课件（26张PPT）

第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成 人教版 选修五 用化学方法人工合成物质 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 CH3COOCH2CH3 CH≡CH CH3CH2OH CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH3 典型有机化合物之间的转化关系： CH3CHO CH3COOH 一、有机合成 定义 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 ① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 2. 意义 3. 有机合成的方法 (1) 构建目标化合物的分子骨架 (2) 引入或转化官能团 4. 有机合成反应装置 恒压滴液漏斗 温度计 球形冷凝管 三颈烧瓶 二、有机合成的过程 (一) 正合成分析法 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。 目标化合物 中间体 基础原料 中间体 电石与水 → 乙炔 → 氯乙烯 → 聚氯乙烯 例题：以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路线为： CaC2+2H2O CH CH↑+ Ca（OH）2 写出上述合成路线相关的方程式： nCH2 CHCl [ CH2 CH ]n Cl CH CH+HCl CH2 CHCl 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ P65 1. 官能团的引入 (1) 引入碳碳双键 ② 卤代烃的消去： CH3CH2 OH CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸 170℃ 醇 △ CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O ① 醇的消去： ③ C?C不完全加成： CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ CH≡CH + H2 CH2=CH2 Ni △ (2) 引入卤原子： ① 烷烃(或苯及其同系物)的取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 Br + HBr FeBr3 H + Br Br ② 烯烃（或炔烃）的加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH≡CH + HCl CH2=CHCl 催化剂 △ ③ 醇（或酚）的取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ (3) 引入-OH CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 △ ① 烯烃加水: ② 醛、酮的还原： CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ ④ 酯的水解: ③ 卤代烃水解: (CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH 催化剂 Δ 浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH + HOC2H5 (4) 引入-CHO： 醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成 (5) 引入-COOH： 醛的氧化和酯的水解 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 Δ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu △ ① 通过加成反应消除不饱和键 2. 官能团的消除方法 【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？ CH2=CH2+H2 CH3CH3 Ni △ CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ ② 通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 Δ ③ 通过消去或氧化或酯化等消去羟基 CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O 浓硫酸 △ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu △ CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸 △ ①官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 3. 官能团的转化： 包括官能团种类、数目和位置的变化 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 ③ 官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CHCH3 Br ②官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br 中学化学常见的有机信息 CH3 KMnO4 H+ COOH 1. 2. R—CH—OH OH 自动失水 RCHO + H2O 3. RCH = CHOH RCH2CHO 4. RCH = CH2 ① KMnO4 OH- △ ②酸化 RCOOH + CO2 5. RCH = CH2 HBr 过氧化物 HB ... ...