浙江省温州市啸秋中学2011-2012学年化学 卤代烃（课件）

(课件网) 卤代烃的性质 氟利昂（freon C2H3F3 ） ，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 发”错”的诺贝尔奖： DDT 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 一、卤代烃 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2、分类： 按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 CH3CH3--CH3CH2Br 二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构： C2H5Br ①分子式 ②结构式 ③结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br ④模型 H H—C—C—Br H H H (1)、消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。 实验： 将产生的气体通入溴水溶液中，溴水褪色。 取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的乙醇溶液，共热. 现象： 结论： 生成了乙烯气体。 请根据消去反应基本原理，完成下列方程式： CH2CH2 | | H Br 醇、NaOH △ CH2CH2 | | Cl Cl 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 问题1： 是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。如：C(CH3)3-CH2Br、CH3Cl能发生消去反应吗？ 问题2: 不一定， 要邻碳有氢 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。有两种。 问题3: CH3CH Br CH3 Br --CH2CH2—Br KOH/H2O △ KOH/H2O △ ①水解反应 CH3CH2—Br + H—OH ———�� CH3CH2—OH + HBr KOH/H2O △ （实质为取代反应） CH3CH2—Br + k—OH ———�� CH3CH2—OH + kBr H2O △ 卤代烃在KOH或NaOH等强碱溶液存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式： (1)溴乙烷跟NaI反应： 。 CH3CH2—Br + Na—I———�� CH3CH2—I + NaBr H2O △ HBr + KOH == H2O + KBr 思考二：观察溴乙烷分子结构模型，分析其结构与乙烷有什么区别？C—H键与C—Br键有什么不同？其分子中有无Br-，请设计实验来证明？ 实验： AgNO3溶液 方案一： CH3CH2Br AgNO3溶液 方案二： NaOH溶液 CH3CH2Br AgNO3溶液 方案三： NaOH溶液 CH3CH2Br AgNO3溶液 取上层清液 稀HNO3 方案四： NaOH溶液 CH3CH2Br AgNO3溶液 取上层清液 稀HCl √ 思考三 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。 1.能发生消去反应的规律： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） ③符合札依采夫规则 2.取代反应(水解反应): 有什么规律？ 只要是卤代烃就行了。 卤代烃的化学性质 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 巩固练习： 1、写出由CH3CH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 2、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br , 无机物任选 CH3CH2—Br + H—OH ———�� CH2=CH2 + HBr NaOH/醇 △ CH3—CH2Br +H—OH ———�� CH2=CH2↑+ HBr NaOH/醇 △ CH2=CH2 + Br2 ———�� CH2BrCH2Br CH2=CH2 CH3CH2--Cl CH3CH2--OH ① ② ③ 4、怎样由CH3CH2Br为主要原料来制备CH2OHCH2OH(乙二醇) 无机物任选 CH2BrCH2Br +2H2O ———�� CH2OHCH2OH+2HBr NaOH △ CH3—CH2Br +H—OH ———�� CH2=CH2↑+ HBr NaOH/醇 △ CH2=CH2 + Br2 —— ... ...