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课件网) 第二课时 羧酸衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 课程目标 1、认识羧酸衍生物和胺的结构特点及应用。 2、能通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响。 情景引入 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 二肽 思考：什么是羧酸衍生物？ 定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。 例如： R X R OR’ R OCR’ O= R NH2 酰卤 酯 酸酐 酰胺 R 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基 酰基： 任务一 ：羧酸衍生物 常见酯的结构简式与气味 名称 结构简式 气味 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香 乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香 丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香 丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香 丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香 异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香 一．酯的组成、结构和命名 乙酸乙酯的核磁共振氢谱 吸收强度 δ 乙酸乙酯的分子结构空间填充模型 定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。 官能团：酯基，符号是—COO—或 通式：RCOOR′，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。 命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。 任务二：酯 二.酯的自然界存在 酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中；乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在于丁香油中；水杨酸甲酯存在于冬青油中 三．酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。 任务二：酯 实验探究：①酸碱性对酯的水解的影响: 实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变 酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底 四、酯的化学性质： 乙酸乙酯+水 70℃ 乙酸乙酯+稀硫酸 70℃ 乙酸乙酯+NaOH+酚酞 70℃ 分层，酯层基本不变，未水解 酯层和香味消失慢 酯层和香味消失很快，红色退去 实验现象 实验探究：②温度对酯的水解的影响: 实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热 实验现象 温度高的试管酯层消失得更快 实验结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大 ⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 ⑵温度越高，酯水解程度越大。 （水解反应是吸热反应） 酯的水解规律： 思考交流：①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？ ②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？ ③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？ 归纳小结 在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 酸性水解可逆 生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应 四、酯的化学性质： 1、酯的水解：（取代反应） 稀硫酸 △ CH3C—O ... ...
