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课件网) 第三节 芳香烃 第一课时 苯 皮鞋与人们生活紧密接触，2001年某地多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状，经调查发现，引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格，苯含量超标。其实，全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生，现在已经全面推广使用无苯胶粘剂，取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗？ 芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Tolutere baisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的芳香烃是苯。 （2）上述物质互为同系物的是哪些？ ⑦ ①②⑤⑥⑦⑧ ⑧ （1）上述物质属于芳香烃的是哪些？ ①⑥⑦⑧ 苯 稠环 芳香烃 芳香烃 苯的 同系物 常见的芳香烃 颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性 无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点较低,易挥发 一、苯（C6H6） 1.物理性质 2.应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 苯 实验2-1 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。 【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 该实验证明苯分子中无碳碳双键 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 研究表明，苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的所有原子处在同一平面 。 苯分子中的大π键是如何形成的？与碳碳双键中的π键有什么不同？ 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120 。 空间充填模型 σ键 π键 3.苯的分子结构 ①分子式： C6H6 ②结构简式： 或 3.空间结构： 平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。 b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10m a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。 苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为 4．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应： 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的 ... ...
