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课件网) 第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 【情境创设】 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物， 通式为_____。 CnH2n-6 苯的“寻亲记”，找一找苯的同系物。 苯的同系物如何命名？ （1）密度均比水小，且不溶于水。 （2）三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 一、苯的同系物的物理性质 二、苯的同系物命名:以苯作为母体，若有两个取代基，可用“邻”、“间”、“对”表示，也可以将苯环上的六个碳原子编号，以甲基基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 ① ② ③ 习惯命名法 _____ _____ _____ 系统命名法 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 教材P47第7题 （或1，4-二甲苯） （连三甲苯） 【学习评价】课本P47 D 【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 溴水沉到液体底部 溴水的密度大于苯和甲苯的密度 两支试管中液体均分层，均是上层为橙黄色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 三、苯的同系物的化学性质 【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 实验内容 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 紫红色酸性KMnO4溶液密度大于苯 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 （苯甲酸） 1、氧化反应 【思考】烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯环上的甲基却可以，你从中得到什么启示呢。 【小结】基团之间会相互影响，苯环影响甲基，使甲基变得活泼，能被强氧化剂氧化。 实质：苯环上的烷基（甲基）被氧化为羧基 ①可燃性 ②被酸性高锰酸钾溶液氧化 三、苯的同系物的化学性质 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 条件：烷基上与苯环直接相连的碳直接连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 【拓展延伸】 【学习评价】产物是什么？ CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 2、取代反应 ———卤代反应 （1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 （2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 【思考与讨论】P45(1) (2) 【学习评价】P47第10题 CH3 + HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 CH3 NO2 + H2O 或邻硝基甲苯 对硝基甲苯 甲苯与浓硝酸和浓硫酸在30℃时，苯环上的氢被硝基取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代物。 2、取代反应 ———硝化反应 CH3 + HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 NO2 O2N + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 又叫梯恩梯（TNT） 淡黄色晶体，不溶于水，是烈性炸药。 3 3 邻、对位取代 甲 ... ...
