5.1.2卤代烃（第2课时 卤代烃在有机合成中的应用）（教案）-高二化学（苏教版2019选择性必修第三册）

5.1.2卤代烃 （第2课时 卤代烃在有机合成中的应用） 一、教学目标 1．掌握卤代烃的消去反应和水解反应原理。 2．掌握卤代烃在有机合成中的应用。 二、教学重难点 重点：1.卤代烃的消去反应和水解反应原理； 2.卤代烃在有机合成中的应用。 难点：卤代烃在有机合成中的应用。 三、教学方法 探究法、总结归纳法、分组讨论法等 四、教学过程 【导入】桥梁图片 一、卤代烃的消去反应和水解反应 【展示】卤代烃的水解反应和消去反应 【讲解】卤代烃的水解反应与消去反应的条件不同，分析时应注意反应条件的差异。 【问】水解反应 ①反应条件： 。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为_____ 。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为_____ 。 【生】强碱的水溶液、加热 【问】消去反应 ①反应条件： 。 ②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_____ 。 ③用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为_____ 。 【生】强碱的醇溶液、加热 【归纳】消去反应的规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 ②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。 ③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。 ④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。 二、卤代烃在有机合成中的应用 【展示】卤代烃在有机推断中的桥梁作用： 【讲解】烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 1．引入羟基 R—X＋NaOHR—OH＋NaX 2．引入不饱和键 3．改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 例如，以1 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2 溴丙烷，制取过程如下： CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2。 4．改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。 例如，以1 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2 二溴丙烷，制取过程如下： CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2。 5、对官能团进行保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： 【讲解】梳理烃、卤代烃、醇的转化关系 【生】书写相关方程式 【问】思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。 【生】书写流程。 【讲解】如图所示合成路线： (1)上述过程中属于加成反应的有_____(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为_____。 (3)反应④为_____反应，化学方程式为_____。 【生】(1)①③⑤ (2) ＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋ (3)取代(或水解)　 ＋2NaOH2NaBr＋ 【课堂练习】 1、烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应。 已知：D的结构简式为 请完成填空： (1)A的结构简式是_____。 (2)框图中属于取代反应的是_____(填数字代号)。 (3)C的结构简式是_____。 (4)写出由D→E的化学方程式_____ 答案：(1)　(2)② 【课堂小结】师生共同完成。 卤代烃在有机合成中的应用框架流程 ... ...