5.3.3碳骨架的构建（教学课件）(共23张PPT)—-高二化学苏教版（2019）选择性必修3

(课件网) 学习目标 1.认识有机合成 2.构造碳骨架 情景导入 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 情景导入 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 官能团 转化 官能团转化 碳骨架构建 原料 官能团 转化 官能团 转化 目标产物 中间体1 中间体2 中间体3 中间体4 一、认识有机合成 目标1：认识有机合成 有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和功能的目标分子。 主要任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 一、认识有机合成 目标1：认识有机合成 二、构造碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 1.碳链增长 原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子 引入含碳原子的官能团 目标2：构造碳骨架 1.碳链增长———��炔烃与HCN加成 HCN 催化剂 H2O，H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 二、构造碳骨架 目标2：构造碳骨架 1.碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成 C＝O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 二、构造碳骨架 目标2：构造碳骨架 1.碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3—C—CH2CHO OH H 二、构造碳骨架 目标2：构造碳骨架 1.碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 ④加聚反应 二、构造碳骨架 目标2：构造碳骨架 1.碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 ④加聚反应 ⑤酯化反应 二、构造碳骨架 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 目标2：构造碳骨架 1.碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 ④加聚反应 ⑤酯化反应 ⑥分子间脱水 二、构造碳骨架 C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 目标2：构造碳骨架 1.碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛或酮与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 ④加聚反应 ⑤酯化反应 ⑥分子间脱水 ⑦格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应 二、构造碳骨架 目标2：构造碳骨架 R’—Cl + RMgCl R’—R + MgCl2 RMgCl RCl + Mg 无水乙醚 + RMgCl —OMgCl R H2O —OH R 二、构造碳骨架 1.碳链增长———��格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应 目标2：构造碳骨架 2.碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 二、构造碳骨架 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 目标2：构造碳骨架 2.碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 二、构造碳骨架 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 目标2：构造碳骨架 2.碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 二、构造碳骨架 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— 2.碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 ④烷烃的分解反应 二、构造碳骨架 C4H10 CH4+C3H6 △ 目标2：构造碳骨架 2.碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 ④烷烃的分解反应 ⑤酯的水解反应 二、构造碳骨架 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 目标2：构造碳骨架 3.碳链成环 ... ...