5.1.1卤代烃（第1课时 卤代烃）（教案）高二化学（苏教版2019选择性必修第三册）

5.1.1卤代烃 （第1课时 卤代烃） 一、教学目标 1、能通过实验探究简单卤代烃的主要化学性质，并能从结构角度进行解释。 2、能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。 二、教学重难点 重点：1.卤代烃的主要化学性质； 2.消去反应的条件。 难点：卤代烃的主要化学性质。 三、教学方法 实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等 四、教学过程 【导入】展示《寂静的春天》。作者以详尽的阐释和独到的分析，细致地讲述了以DDT为代表的杀虫剂的广泛使用，给人们的生存环境所造成的难以逆转的危害———人类不断想控制自然的结果，却使生态破坏殆尽，也在不知不觉间累积毒物于自身甚至遗祸子孙。 一、卤代烃的概念、分类及物理性质 【讲解】概念：卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 分类-按卤素原子种类、卤素原子数目、烃基是否饱和、苯环分类 状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。 【展示】常见卤代烃的沸点 【讲解】沸点：熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低； 卤原子越多沸点越高） 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 卤代烃的化学性质 【展示】卤代烃的化学键键能 【讲解】相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。 卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 探究实验1 操作：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 【生】现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。 【生】结论：生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 【讲解】原理CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O ①反应条件：NaOH的醇溶液、加热 ②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 【讲解】消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 【问】【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式 【生】独立完成。 【讲解】总结：发生消去反应的条件： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应-口诀：邻C有H c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 【问】思考：卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 【生】可能生成不同的产物。例如 发生消去反应的产物为： CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 【讲解】 其中，以CH3-CH=CH-CH3为主 札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 即“氢少消氢” 【问】例：（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 （2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 【生】独立完成。 探究实验2 操作：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象 【生】现象：①中溶液分层 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有浅黄色沉淀生成 ... ...