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课件网) 专题3 第二单元 第1课时 苯的结构和性质 素养 目标 1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构,了解其化学键的特殊性,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。 2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,能通过实验探究苯的化学性质,培养科学探究与创新意识的化学核心素养。 基础落实·必备知识全过关 重难探究·能力素养全提升 目录索引 基础落实·必备知识全过关 一、芳香烃及苯的结构 1.芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解 2.苯的分子组成及结构特点 C6H6 (1)苯分子为平面 结构,分子中 个原子共平面。 (2)苯分子中 存在独立的碳碳单键(C—C)和碳碳双键(C==C),6个碳碳键 ,是一种介于 和 之间的独特的共价键。 (3)苯分子中,每个碳原子都采取 杂化,分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个C—C σ键连接成环外,每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子,由6个碳原子共同形成大π键。 正六边形 12 不 完全相同 碳碳单键 碳碳双键 sp2 教材阅读想一想阅读教材“拓展视野·苯环的大π键”。烷烃中脱去2 mol H形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯( )脱去H变成苯却放热,可推断乙烷和乙烯、1,3-环己二烯和苯谁更稳定 请从结构角度解释原因。 提示 化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,即苯比1,3-环己二烯更稳定;反之,吸热越多反应物的状态越稳定,即乙烷比乙烯稳定。乙烷分子中只有σ键,乙烯分子中有σ键和π键,π键不如σ键键能高;苯分子中的大π键键能更大,苯更稳定。 易错辨析判一判 (1)苯的结构简式可写为“ ”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。( ) (2)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式。( ) (3)苯分子中6个碳碳键键长、键能都相等,说明苯分子中不存在单双键交替结构。( ) (4) 和 为同一物质,说明苯环中的碳碳键完全相同。 ( ) 提示 如果苯环是单双键交替结构,苯的一氯代物也只有一种结构。 × × √ √ 二、苯的性质 1.取代反应 (1)卤化反应:在三卤化铁作催化剂时,苯与Cl2或Br2取代生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位的取代产物。 苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应: 。 溴苯( ):无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。 (2)硝化反应:苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60 ℃时生成一取代产物: 。 硝基苯( ):无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 当温度升高至100~110 ℃时,则生成二取代产物间二硝基苯,结构简式 为 。 2.加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃,压强为18 MPa,Ni催化剂存在情况下发生加成反应生成环己烷: 。 教材阅读想一想自学教材“实验探究”。纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体,而实验得到的硝基苯呈黄色,其原因是什么 如何除去 提示 原因是硝基苯中溶解了NO2,可以用稀NaOH溶液洗涤除去。 易错辨析判一判 (1)苯的分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色。( ) (2)从苯的凯库勒式( )看,苯分子应当和CH2==CH2具有相同的化学性质。( ) (3)苯在一定条件下可以和液溴及浓硝酸反应,反应类型相同。( ) (4)除去溴苯中溶有的少量溴,可用NaOH溶液洗涤除去。( ) 提示 苯的化学性质与乙烯差别较大,苯容易发生取代反应,不易发生加成反应。 √ × √ √ 重难探究·能力素养全提升 探究一 苯的分子结构与化学性质 情境探究 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决。 1.凯库勒的苯的结构能否解释苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能否 ... ...
