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课件网) 人教版选择性必修3 网 科 学 第一节 有机化合物的结构特点 1.1.2 有机化合物中的共价键 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 学习 目标 (1)认识有机化合物分子中共价键的类型。 (2)了解共价键极性及其与有机反应的关系。 (3)知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 重点：(1)判断有机物中共价键类型；(2)理解有机物中基团之间的相互影响。 难点：(1)判断有机物中共价键类型；(2)理解有机物中基团之间的相互 S-S σ键 S-P σ键 P-P σ键 “头碰头” 共价键可形成两种键型： 特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。 1.共价键根据重叠方式不同如何分类？碳形成的是哪类共价键？ σ键 “肩并肩” π键 P P p-pπ键 特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。 单键为σ键， 双键为1个σ键1个π键，三键为1个σ键2个π键。 有机化合物中的共价键 σ键和π键的比较 σ键 π键 原子轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩” 对称类型 轴对称 镜面对称 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较 大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较 容易断裂，不如σ键牢固 旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线 为轴，任意一个原子可以绕轴旋 转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 断键与反应类型的关系 取代反应 加成反应 成键规律 有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是 π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 2.共价键的类型与有机反应类型的关系 如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键， 能发生加成反应 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 常见有机化合物分子中的化学键类型与性质 有机化合物 化学键 化学键类型 键的极性 化学性质 甲烷 C—H σ键 极性键 取代反应 乙烯 C—H σ键 — C=C 1个σ键 非极性键 — 1个π键 加成反应 乙炔 C—H σ键 极性键 — 1个σ键 非极性键 — 2个π键 加成反应 乙醇 C—C σ键 非极性键 — C—H 极性键 — C—O 取代反应 O—H 取代反应、 与钠反应 典例1 科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。 科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X, 该分子的球棍模型如图所示。 (1)X的分子式为 。 (2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有 个σ键, 个π键。 (3)1 mol X在一定条件下可与 mol H2发生反应。 答案(1)C5H4 (2)10 2 (3)2 解析(1)X的1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成,分子式为C5H4;X分子中间的碳原子形成的是4个共价单键,则剩余4个碳原子中,相连碳原子之间形成的是碳碳双键且各与1个氢原子形成碳氢单键,故1个X分子中含有10个σ键、2个π键;1 mol X含有2 mol碳碳双键,可与2 mol H2发生反应。 3．共价键的极性与有机反应 共价键极性越强，有机反应越容易发生。 (1)电负性与共价键极性的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 （2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学 ... ...
