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课件网) 第2节 醇和酚 课时2 1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途； 2.掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质。 自然界中的酚 丁香酚 麝香草酚 芝麻酚 OH OH CH3 煤焦油 苯酚 邻甲基苯酚 化工原料 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 苯酚 邻甲基苯酚 OH OH 一、酚 1.定义 官能团 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 CH3 2.苯酚 (1)苯酚的分子结构 分子式： 结构简式： C6H6O OH OH C6H5OH 结构特点： 苯环上一个氢原子被羟基取代 苯酚俗称石炭酸，具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。 下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？ 【药物组成】每克含苯酚0.02克(2%) 【作用类别】皮肤科用药品 【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机理是使细菌的蛋白质发生凝固和变形 【贮藏】密闭，在30℃以下保存 【药物相互作用】不能与碱性药物并用 【注意事项】 ①避免接触眼睛和黏膜 ②用完拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后 ③涂抹部位如有灼烧感、红肿等症状，应停止用药，并用酒精洗净。 (2)苯酚的性质 无色晶体 有特殊气味 熔点低40.9℃ 室温下，在水中溶解度不大，高于65 ℃时，能与水互溶。 久置被O2氧化 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 密度比水大 活动 · 探究 活动 · 探究 苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？苯环和羟基这两种基团之间是否存在相互影响而使苯酚表现出一些特殊的化学性质呢？ 活动 · 探究 活动 · 探究 请利用下列试剂探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。 【实验用品】 苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，酚酞溶液，溴水，FeCl3溶液，稀盐酸；试管，胶头滴管，药匙等 【实验方案设计及实施】 ①酸性———俗称石炭酸 视频 溶液变澄清 得到苯酚的悬浊液 溶液变混浊 【实验现象】 苯酚钠 ＋H2O +NaOH OH ONa ONa OH +HCl +NaCl 苯酚具有酸性，但酸性很弱。 酸性强弱： 物质 H2CO3 苯酚 K1 K2 电离平衡常数 4.3×10－7 5.6×10－11 1.28×10－10 H2CO3 > C2H5OH > HCO3－ ＋H+ OH O－ 苯酚的电离方程式： 思考与交流 1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2 设计实验 预测现象 溶液由澄清变浑浊 Ⅰ.某同学设计以下实验比较苯酚酸性强弱，请预测现象，并书写相关化学方程式？ +NaHCO3 +H2O + CO2 OH ONa 设计实验 预测现象 2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中 浊液变澄清，溶液的红色褪去， 且无气泡产生。 +Na2CO3 +NaHCO3 ONa OH 思考与交流 Ⅰ.某同学设计以下实验比较苯酚酸性强弱，请预测现象，并书写相关化学方程式？ 为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？ 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 —OH —OH 结构特点 烃基与链烃基相连 烃基与苯环相连 酸性 无 有 原因 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 归纳 OH 另外，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 ②取代反应 2,4,6－三溴苯酚(白色沉淀) +3Br2 +3HBr OH OH Br Br Br 应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 苯 苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 产物 结论 原因 苯与液溴 苯酚与浓溴水 铁做催化剂 不用催化剂，不用加热 一次取代苯环上一个氢原子 一次取代苯环上三个氢原子 溴苯 2，4，6—三溴苯酚 与溴取代，苯酚比苯容易 苯、苯酚与溴发生取代反应的比较 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 归纳 ③苯酚 ... ...
