综合题突破四 有机合成与推断综合题 命题角度 合成路线的分析与迁移 1.(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为_____。 (3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应 (生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有_____。 A.反应过程中，有C—I键和H—O键断裂 B.反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成 C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子 D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 (5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为_____ _____。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 2.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。 (2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应 ② 氧化反应 ③ (3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_____ _____。 (4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为 。 (5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。 写出Ⅷ的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 命题热点一 有机物的命名 题空1 官能团的识别 【对点集训】 按要求写出给定有机物官能团的名称 (1)(2023·全国甲卷) 中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物B的含氧官能团名称是_____。 (3) 中含氧官能团的名称为_____。 (4)(2021·全国甲卷)写出E()中任意两种含氧官能团的名称：_____。 (5)(2021·全国乙卷)D()具有的官能团名称是_____(不考虑苯环)。 (6)A()中官能团的名称为 、_____。 题空2 有机物的命名 【必备知识】 1.命名关键 ①确定类别；②选准主链； ③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)。 2.多官能团有机物命名 含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。 3.实例 类别 结构简式 名称 烷烃 3，4－二甲基己烷 烯烃 2－乙基－1－丁烯 二烯烃 2，3－二甲基－ 1，3－丁二烯 芳香烃 邻甲基乙苯 卤代烃 3－甲基－2－氯丁烷 醇 3－甲基－2－乙 基－1－丁醇 醛 2－甲基丙醛 酯 甲酸异丙酯 高聚物 聚甲基丙 烯酸甲酯 多官能团 Cl—CH2COOH 氯乙酸 邻羟基苯甲酸 (或2－羟基 苯甲酸) 【对点集训】 按要求写出以下有机物的化学名称 (1)(2023·全国乙卷) 的化学名称为 。 (2)(2023·全国甲卷) 的化学名称 ... ...
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