(
课件网) 第四章 第二节 蛋白质 一、氨基酸 二、蛋白质 三、酶 第四章 第二节 第一课时 蛋白质的合成 一、胰岛素精神 二、牛胰岛素的合成 三、酶 胰岛素精神 吃糖能让人心情变好，但血糖长期过高容易导致糖尿病，人体内唯一能降低血糖的激素就是胰岛素。 胰岛素精神 1921年，加拿大外科医生Banting首次从狗的萎缩胰脏中提取了胰岛素，将初步纯化的动物胰岛素成功地应用于糖尿病患者，并获得1923年诺贝尔医学和生理学奖。 英国科学家Sanger经过10年的研究，于1955年报道了牛胰岛素的一级结构，并获得了1958年诺贝尔化学奖。 1958年，世界权威杂质Nature评论说“人工合成胰岛素还不是近期所能做到的”！ 制备原料 难关第一步：制备原料(氨基酸) 组成人体内蛋白质的氨基酸(均为 -氨基酸)共21种，其中8种必须通过食物摄取，称为必须氨基酸。 牛的胰岛素需要16种氨基酸，而当时国内(大陆地区)只能生产纯度不高的甘、精、谷三种氨基酸。中国科学家上海生化所于1958年组织研究小组，从无到有，制作出了十几种氨基酸。 羧酸 -氨基酸 -H被氨基取代 制备原料 难关第一步：制备原料(氨基酸) 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基乙酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸 制备原料 难关第一步：制备原料(氨基酸) 思考：以合成丙氨酸为例，若以乙醛为原料，如何向有机物中引入氨基和羧基？(提示： ) 深度思考：若要合成苯丙氨酸，又需要什么原料呢？ 苯丙氨酸 制备原料 难关第一步：制备原料(氨基酸) 然而，由于手性碳的存在，高等动物体内的氨基酸都是L构型(除甘氨酸外)，所以合成时还需要考虑D构型手性异构体的分离和提纯。 甘油醛的对映异构体 α-氨基酸结构简式 如何合成多肽 难关第二步：合成多肽A和B 思考：氨基酸分子间是如何成键的？ 如何合成多肽 无色晶体； 熔点较高，多在200-300℃熔化时分解； 一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂； α-氨基酸 天然氨基酸的物理性质 分析一：从结构角度解释为什么氨基酸的熔点较高、水溶性较好？ 氨基酸具有氨基和羧基，使得氨基酸分子间能形成氢键，因此熔点较高；且氨基酸与水分子间也能形成氢键，因此水溶性较好！ 如何合成多肽 分析二：根据以上氨基酸结构简式中所含有的官能团，推测氨基酸可能具有哪些化学性质？ α-氨基酸 -氨基酸 羧基具有酸性，能与碱发生中和反应生成羧酸盐； 羧基可以与羟基发生酯化反应； 氨基具有碱性，能与酸发生中和反应生成盐； 可以发生分子内或分子间脱水生成酰胺； 如何合成多肽 α-氨基酸 氨基酸的两性： 羧基是酸性基团，氨基是碱性基团，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。(以丙氨酸为例，分别写出与稀盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式) -氨基酸的化学性质 类比：NH3 + HCl = NH4Cl 如何合成多肽 【例1】氨基酸的中和反应：味精是一种常见的调味品，其化学成分主要为谷氨酸单钠盐。在味精的生成过程中，谷氨酸的中和为什么要严格控制溶液的pH？ 谷氨酸 谷氨酸单钠盐 谷氨酸分子中含有两个羧基，当通过中和反应变为单钠盐时需严格控制溶液的pH，否则有可能被完全中和生成二钠盐！ 【科普视频】味精是如何发明的 如何合成多肽 成肽反应：“酸脱羟基，氨脱氢” -氨基酸的化学性质 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物。 肽键 如何合成多肽 二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。 多肽 氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系： 氨基酸 多肽 蛋白质 脱水缩合 水解 脱水缩合 水解 如何合成多肽 成肽规律(前提条件：只形成一条肽链时)： ... ...
