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课件网) 选择性必修3《有机化学基础》 2.3.1芳香烃 芳香烃的来源———煤的干馏 石油的催化重整和裂解 苯 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色液体 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 学习任务一：苯的物理性质 （对神经系统、造血系统有伤害，会导致白血病） 不能使KMnO4(H+)褪色——— 不含碳碳双键或三键 不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 ———分子稳定 实验验证： 根据苯的分子式推测其结构 分子式为C6H6 ——— 高度不饱和 猜测：苯分子结构不同于烷烃、烯烃或炔烃 学习任务二：苯的分子结构 1865年凯库勒最先提出苯的结构式———单双交替六元碳环结构。 按照上述结构，邻二氯代苯(将两个邻位氢原子换为氯原子)有几种同分异构体？ C—C单键键长 1.54×10-10m C=C双键键长 1.33×10-10m 科学证明： 科学研究表明： 苯分子里6个C原子之间的键完全相同。键角为120°。可见，苯分子中的碳碳键不同于烷中碳碳单键，也不同于烯中碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 结论：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一种，邻位二元取代（邻二氯代苯）也只有一种。 电子式 结构式 键线式 结构简式 球棍模型 填充模型 小结：苯的分子结构 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 1. Fe屑的作用是什么？ 2.长导管的作用是什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？ 与溴反应生成催化剂 导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 4. 溴苯不是无色的吗？ 单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。 5.如何提纯溴苯？ ① 水洗：除去溴化铁，氢溴酸 ② NaOH洗涤：除去溴单质、溴化铁和氢溴酸 ③ 水洗：除去NaOH等无机物 ④ 分液、CaCl2固体干燥：除去水分 ⑤ 蒸馏：除去苯 学习任务三：苯的化学性质 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 除了生成溴苯还生成溴化氢 溴苯的实验改进 创新装置的优点: ①有分液漏斗，可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。 7.根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？ 学习任务三：苯的化学性质 制备溴苯实验的改进装置 ②苯的硝化反应：_____； 纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 无色 苦杏仁 不 大 (2)取代反应 学习任务三：苯的化学性质 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应 单电子(短线)一定要在N原子上表示出来,而不是在O原子上！ 区别: NO2、NO2— 、—NO2 ＋HO—NO2 ＋H2O 硝基苯 浓硫酸 60℃ 浓硝酸中加浓硫酸，混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。 ①浓硫酸的作用： ②药品加入的顺序？ ③本实验加热方式？温度计的水银球的位置？该加热方式适用的条件？ 1. 苯的硝化实验中的问题： 学习任务三：苯的化学性质 催化剂、吸水剂 “水浴加热”优点：受热均匀，方便控制温度。 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 ⑧不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是： ⑥使用带长导管的玻璃管，目的是使挥发出的反应物得到冷凝并使 其流回到反应管中———冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃） ⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？ 用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸) ↓ 用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐) ↓ 用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏( ... ...
