2.3.1 苯的结构与性质 课件（共38张ppt）高中化学人教版（2019）选择性必修三

(课件网) 苯的结构与性质 1.苯的物理性质与应用 苯 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88 g/cm3 比水轻 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 1．假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢，如何分离苯和水？ 2．1 mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4 L 1809年的伦敦，人们对煤气照明感到新奇 孙先辉 孙先辉 苯的发现和命名 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 法拉第(英国)对这种油状液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 1825年从中得到了一种无色油状液体 他称为 氢的重碳化合物 1834年，米希尔里希制取并命名了苯。 法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定。 他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度在标准状况下是3.482g/L，试计算苯的相对分子质量，并推到苯的分子式。 苯的分子式确定 苯(C6H6)的不饱和度是多少？ 不饱和度为4 苯分子中可能有多少个碳碳双键数？碳碳叁键？ 苯分子结构探究 碳碳双键为 4 碳碳三键为 2 19世纪初，有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说推测苯可能的结构（写出结构简式）。 苯分子结构探究 这些结构是否合理？ 如何验证我们的推测是否正确？ 苯能否使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色？ CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2 CH≡C—C≡C—CH2—CH3 CH≡C—CH2—C≡C—CH3 CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH CH2＝CH—C≡CH—CH＝CH 实验 现象 结论 苯具有“烯烃或炔烃”的结构特征吗？ 苯中不存在类似烯烃的C＝C键或类似炔烃的C≡C键！ 1860年左右，科学家发现苯与液溴在铁粉作用下可以发生反应，且生成的C6H5Br只有一种结构。 1850年左右，科学家发现1mol苯最多能与3molH2发生加成反应。 苯分子结构探究 我坐下来写我的教科书，但工作没有进展 我的思想开小差了，我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了 原子又在我眼前跳跃起来，它们盘旋、旋转、像蛇一样地动着 看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴 这个形状虚幻地在我眼前旋转着，像是电光一闪，我醒了 August Kekule，1865 1865年凯库勒 1865年凯库勒提出苯的结构 凯库勒提出苯环状结构学说为有机结构理论奠定坚实基础，被誉为“化学建筑师”。 成功之处：可以解释苯与氢气1:3反应； 可以解释一溴苯只有一种结构； 可以解释当时科学家对苯结构有高度对称 性的认识。 写出上述反应方程式。 凯库勒式的有何不足之处？ 不能解释苯不能溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。 不能解释邻二氯苯只有一种结构。（儿子） 1872年，凯库勒提出了“震荡假说” 苯分子中双键的位置不是固定不变的，是可以快速移动。由于双键不断更换位置，所以苯环的六个碳原子是等效的，六个碳氢键也是等效的。 键 能 键长 C—C 1.54 ×10－10 m 苯中碳碳键 C＝C 1.33 ×10－10 m 1.39 ×10－10 m 1935年，英国化学家库克斯用X射线衍射法证实苯的真实结构———平面正六边形，氢原子位于平面六边形顶角，每个碳碳键的键长相等，都是139 pm。键角120。 苯的核磁共振氢谱图 深化理解 苯分子结构 2 孙先辉 1 C6H6 分子式 2 凯库勒式 为纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，凯库勒结构式延用到现在。 苯分子结构 2 孙先辉 1 C6H6 分子式 2 结构式 3 键线式 4 5 球棍模型 空间填充模型 结构简式 或 用现代化学键理论解释苯的结构 · · · · · · 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 139 pm 平面正六边形 ... ...