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课件网) 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 学习目标 1.通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,培 养宏观辨识与微观探析、变化观念的核心素养。 2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养科学探究与社会责任的核心素养。 任务分项突破 学习任务1 掌握溴乙烷的结构和性质 自主梳理 1.分子结构 2.物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 _____ _____ 比水的大 ____溶于水，可溶于多种有 机溶剂 无色 液体 难 3.化学性质 （1）取代反应（水解反应）。 实验装置 _____ 实验现象 ①中溶液分层； ②中有机层厚度减小； ④中有浅黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与水溶液共热产生了 ①条件:_____。 ②化学方程式:_ _____。 水溶液、加热 （2）消去反应。 实验 装置 _____ 实验 步骤 向圆底烧瓶中加入和无水乙醇，搅拌。再向其中加入 溴 乙烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸 钾溶液进行检验 实验 现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 实验 结论 溴乙烷与 的乙醇溶液共热，反应后生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____ （如、 等），而生成含_____的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。 ②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热，反应的化学方程式为 _ _____。 脱去一个或几个小分子 不饱和键 续表 互动探究 卤代烃是一类重要的烃的衍生物，其官能团为碳卤键。卤代烃在一定条件下能发生 取代反应（水解反应）和消去反应等。有下列几种卤代烃: ② ③ ④ ⑤ ⑥ 探究 卤代烃的取代反应（水解反应）和消去反应 问题1： 卤代烃在一定条件下都能发生取代反应吗？发生取代反应得到什么有机产物？ 提示：卤代烃大多数能发生取代反应，发生取代反应后一般得到醇。 问题2： 上述6种卤代烃能发生消去反应的是哪些 它们在结构上有哪些共同点？其他卤 代烃为什么不能发生消去反应？ 提示：②③⑥能发生消去反应，在连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。①④ ⑤不能发生消去反应，没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应;有邻位碳原子,但邻 位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 问题3： ③消去反应的产物分子有同分异构体吗 哪些卤代烃消去反应能产生同分异构体 提示：有。与卤素原子直接相连的碳原子有两个邻位碳原子,邻位碳原子上均有氢原子 且不对称时消去反应可能生成两种产物。 归纳拓展 卤代烃取代（水解）反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应 反应条件 水溶液、加热 醇溶液、加热 断键方式 _____ _____ 反应本质 卤代烃分子中被水中的 所取 代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子 反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应 反应通式 _____ _____ 产物特征 引入，生成含 的化合物 消去 ，生成含碳碳双键或碳碳三 键不饱和键的化合物 反应机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使 的电子向卤素 原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷 ，卤素原子带部分负电荷 ，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在 化学反应中， 较易断裂 续表 题组例练 1.下列关于溴乙烷的叙述正确的是( ) A A.溴乙烷是无色液体，其密度比水的大 B.溴乙烷与 的水溶液共热可生成乙烯 C.将溴乙烷滴入 溶液中，立即有浅黄色沉淀生成 D.实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷 解析: 溴乙烷是无色、密度比水的大且难溶于水的液体，A正确；溴乙烷与 的水溶 液共热生成乙醇，与的乙醇溶液共热可生成乙烯，B错误；溴乙烷不能电离出 ， 滴入溶液中无现象，C错误；实验室通常用乙烯与 的加成反应制取溴乙烷，D 错误。 2.溴乙烷在 ... ...
