(
课件网) 第2课时 羧酸衍生物 第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 1．能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2．结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 学习目标 任务一 酯 新知构建 1．组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物，可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是___，但R′只能是_____。 (2)酯的官能团是_____。 —OH —OR′ H 烃基 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成的酯的结 构简式为_____，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如HCOOCH2CH3：_____；CH3COOCH2CH3：_____；HCOOCH2CH2CH3：_____。 甲酸乙酯 乙酸乙酯 甲酸正丙酯 2．存在和物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质：低级酯是具有_____气味的液体，密度一般比水___，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)———水解反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解 的化学方程式为_____。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 _____。 芳香 小 交流研讨 (1)实验中酸性、中性、碱性条件下各出现哪些现象？ 提示：略有香味、香味很浓、无气味。 (2)实验说明什么问题？ 提示：酸性条件下部分乙酸乙酯水解、中性条件下乙酸乙酯未水解、碱性条件下乙酸乙酯全部水解。 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟 (3)NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗？ 提示：NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全；H2SO4在酯的水解反应中除作为催化剂外，还作吸水剂。 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟 归纳总结 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的 其他作用 吸水使平衡正向移动，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 典例应用 1．正误判断，错误的说明原因。 (1) 既有酯类的性质也有醛类的性质。 答案：正确。 (2)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。 答案：错误。低级酯类物质有果香味，可作为香料。 (3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。 答案：错误。乙酸和乙酸乙酯中的碳氧双键，不能与H2发生加成反应。 (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 答案：错误。水解产物应是CH3COOH和C2H OH。 2．下列有关酯的说法错误的是 A．密度一般比水小 B．低级酯难溶于水 C．低级酯多有香味 D．分子中只有一个酯基 √ 一般来说，酯的密度都比水小，放在水中，会浮在水面上，A正确；低级酯分子的极性小，与水分子间不形成氢键，难溶于水，B正确；低级酯分子中碳原子数少，沸点低，易挥发，多有香味，C正确；酯分子中不一 ... ...
