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课件网) 第2课时 羧酸衍生物 第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类,理解酯和酰胺的化学性质。 2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理,能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 学习目标 任务一 酯 新知构建 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物,可简写为RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。其中R是烃基,也可以是___,但R′只能是_____。 (2)酯的官能团是_____。 —OH —OR′ H 烃基 (3)饱和一元羧酸CnH2n+1COOH和饱和一元醇CmH2m+1OH生成的酯的结 构简式为_____,故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如HCOOCH2CH3:_____;CH3COOCH2CH3:_____;HCOOCH2CH2CH3:_____。 甲酸乙酯 乙酸乙酯 甲酸正丙酯 2.存在和物理性质 (1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质:低级酯是具有_____气味的液体,密度一般比水___,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3.化学性质(以CH3COOC2H5为例)———水解反应 (1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解 的化学方程式为_____。 (2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 _____。 芳香 小 交流研讨 (1)实验中酸性、中性、碱性条件下各出现哪些现象? 提示:略有香味、香味很浓、无气味。 (2)实验说明什么问题? 提示:酸性条件下部分乙酸乙酯水解、中性条件下乙酸乙酯未水解、碱性条件下乙酸乙酯全部水解。 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟 (3)NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗? 提示:NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外,还是一种反应物,可以把生成的羧酸中和,使水解反应进行完全;H2SO4在酯的水解反应中除作为催化剂外,还作吸水剂。 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟 归纳总结 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的 其他作用 吸水使平衡正向移动,提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 典例应用 1.正误判断,错误的说明原因。 (1) 既有酯类的性质也有醛类的性质。 答案:正确。 (2)所有的酯类物质均有果香味,均可作为香料。 答案:错误。低级酯类物质有果香味,可作为香料。 (3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应。 答案:错误。乙酸和乙酸乙酯中的碳氧双键,不能与H2发生加成反应。 (4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 答案:错误。水解产物应是CH3COOH和C2H OH。 2.下列有关酯的说法错误的是 A.密度一般比水小 B.低级酯难溶于水 C.低级酯多有香味 D.分子中只有一个酯基 √ 一般来说,酯的密度都比水小,放在水中,会浮在水面上,A正确;低级酯分子的极性小,与水分子间不形成氢键,难溶于水,B正确;低级酯分子中碳原子数少,沸点低,易挥发,多有香味,C正确;酯分子中不一 ... ...