§ 3-5-2 有机合成（第二课时）教学设计 一．教学目标： 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2. 了解设计有机合成路线的一般方法。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 二．教学重难点： 逆合成分析法设计有机合成路线 三．教学过程 环节要点 教师活动 环节一： 认识从原料 出发设计有 机合成路线 的方法 【引入】有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方 法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简 便而对环境友好的操作得到目标产物。 【设问】如何来进行有机合成路线的设计呢？其方法有哪些？ 【讲述】接下来向大家介绍两种有机合成路线设计的方法。第一种，从原料 出发设计合成路线，也就是我们通常讲的正向合成。 【投影展示】 【思考与讨论 1】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要 以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。 请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 【投影展示】 【设计意图】通过思考与讨论 1 让学生了解从原料出发设计合成路线的基本 思路。 【思考与讨论 2】 目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该 工艺涉及的反应和思考与讨论 1 中合成路线的每一步反应的产率均为 70%， 请计算并比较这两种合成路线的总产率。 【设计意图】通过思考与讨论 2 让学生初步了解如何选择最优有机合成路线。 环节二： 初步认识从 目标化合物 出发逆合成 分析法设计 有机合成路 线 【设问】直接从原料来合成目标产物的方法一般能解决相对较简单的有机化 合物的合成。如遇复杂的有机化合物，又应该怎么办呢？ 【讲述】则需要采用第二种方法，即从目标产物出发进行的逆合成分析法。 【投影展示】 【思考与讨论 3】 乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。 请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？ 【讲述】首先，对比乙酸乙酯和乙烯的碳骨架和官能团，乙烯两个碳，而乙 酸乙酯 4 个碳，同时基于酯基的成键原理，可以判断在这个位置进行断键， 从而推得合成乙酸乙酯的上一步中间体为乙酸和乙醇，接着比较乙酸、乙醇 与乙烯官能团的不同。乙酸可由乙醛氧化得来，乙醛可由乙醇氧化得来，而 乙醇可经多种方法由乙烯转化得来。如此，逆向推得乙烯合成乙酸乙酯的合 成路线。 【投影展示】 由乙烯合成乙酸乙酯的几种路线，让学生评价优劣。 【设计意图】先从乙烯合成乙酸乙酯的案例，让学生初步体会有机合成的关 键在于碳骨架的构建（从 2 个碳原子到 4 个碳原子）和官能团的引入（羟基、 羧基和酯基的引入），需要遵循步骤少、原料价廉易得等原则，感受逆合成 分析的一般思路。 环节三：了解 设计合成路 线的基本原 则 【设问】基于上述情况我们发现当得到几条不同的合成路线后，还需要综合 多方面因素进行选择，合理规划方案。那有哪些原则是我们要注意的呢？ 【讲述】有以下 5 个方面，如：1.步骤较少，副反应少，反应产率高；2.原 料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3.反应条件温和，操作简便，产 物易于分离提纯；4.污染排放少；5.在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学 ” 理念等。 【设计意图】基于乙酸乙酯的合成路线优劣分析，带领学生归纳总结设计合 成路线的基本原则，并为下一环节乙二酸二乙酯的合成路线选择做铺垫。 环节四：进一 步认识从目 标化合物出 发逆合成分 析法设计有 机合成路线 【思考与讨论 4】 乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料，请设计和选择乙 二酸二乙酯的合成路线。 【讲述】首先分析乙二酸二乙酯的结构，发现乙二酸二乙酯的分子结构具有 一定对称性，对称的碳骨架或官能团有可能在原料选择或合成反应中间同时 形 ... ...
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