人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第四节第2课时羧酸衍生物学案

中小学教育资源及组卷应用平台 第2课时　羧酸衍生物 [学习目标]　1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 任务一　酯 1．组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团是。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成的酯的结构简式为，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如HCOOCH2CH3：甲酸乙酯；CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3：甲酸正丙酯。 2．存在和物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)———水解反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 [交流研讨] 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟 (1)实验中酸性、中性、碱性条件下各出现哪些现象？ 提示：略有香味、香味很浓、无气味。 (2)实验说明什么问题？ 提示：酸性条件下部分乙酸乙酯水解、中性条件下乙酸乙酯未水解、碱性条件下乙酸乙酯全部水解。 (3)NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗？ 提示：NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全；H2SO4在酯的水解反应中除作为催化剂外，还作吸水剂。 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水使平衡正向移动，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 1．正误判断，错误的说明原因。 (1) 既有酯类的性质也有醛类的性质。 (2)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。 (3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。 (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 答案：(1)正确。　(2)错误。低级酯类物质有果香味，可作为香料。　(3)错误。乙酸和乙酸乙酯中的碳氧双键，不能与H2发生加成反应。　(4)错误。水解产物应是CH3COOH和C2HOH。 2．下列有关酯的说法错误的是(　　) A．密度一般比水小　　　 B．低级酯难溶于水 C．低级酯多有香味 D．分子中只有一个酯基 答案：D 解析：一般来说，酯的密度都比水小，放在水中，会浮在水面上，A正确；低级酯分子的极性小，与水分子间不形成氢键，难溶于水，B正确；低级酯分子中碳原子数少，沸点低，易挥发，多有香味，C正确；酯分子中不一定只含一个酯基，也可能含多个酯基，D错误。 3．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法正确的是(　　) A．反应①、④均为取代反应 B．反应②、③的原子利用率均为100% C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 答案：B ... ...