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课件网) 卤代烃的结构特点与性质 第三章 烃的衍生物 1. 能辨识卤代烃的结构特点和物理性质 2. 掌握溴乙烷的化学性质，并能书写相应的化学方程式（重点） 3. 掌握卤代烃取代反应的本质（重点） 烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的 有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。 从结构角度看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。 烃的衍生物 CH3CH2Br 烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。 基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学 性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。 CH3CH2OH — CH2—OH — OH H3C—C—H O H3C—C—OH O H3C—C—O—C2H5 O 运动场上的“化学大夫” 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用(沸点12.27℃)，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 一、卤代烃概述 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。例如：一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯等。用R-X表示。 2、官能团是： 。 碳卤键 卤代烃分类 按卤素原 子数目分 单卤代烃 多卤代烃 按卤素原 子种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 饱和卤代烃、 不饱和卤代烃 按烃基是否饱和 脂肪卤代烃、芳香卤代烃 按是否含有苯环 3、卤代烃分类 4.卤代烃的命名 系统命名法 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 CH2==CH—Cl 1,2-二溴乙烷 2-氯丁烷 氯乙烯 2-甲基-2-溴丙烷 2-甲基-3-溴丁烷 3-甲基-4-氯-1-丁烯 CH2Br—CH2Br CHBr=CHBr CH2=CHCl 1,2-二溴乙烷 溴苯 1,2-二溴乙烯 氯乙烯 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 递变性 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 状态 沸点 密度 溶解性 5.物理性质 二、溴乙烷 溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS） 中文名称 溴乙烷 英文名称 bromoethane；ethyl bromide 别 名 乙基溴 分子式 C2H5Br 外观与性状 无色易挥发液体 分子量 108.98 蒸汽压 53.32kPa/21℃ 熔 点 -119℃ 沸点：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 密 度 相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67 危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂 二、溴乙烷 溴乙烷的分子结构模型 溴乙烷核磁共振氢谱 分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br H H-C-C-Br H H H CH3CH2Br 或 C2H5Br 碳溴键: C—Br ∣ ∣ — H︰C︰C︰Br︰ ︰ ︰ ︰ ︰ ︰ ︰ H H H H 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5 通过上表，推测溴乙烷中极性较强的化学键是 断键的位置 断键方式： C-Br H- C- C—Br H H H H 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键极性较强， C—Br键易断裂；由于受Br原子的作用，乙基可能被活化。 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X ... ...
