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课件网) 人教版 选择性必修三 第三章 第五节 第一课时 《有机合成的主要任务》 远古时代 19世纪20年代 物质丰富的今天 依靠自然资源 加工转化自然资源 德国化学家维勒合成尿素 开创人工合成有机物新时代 尼龙、涤纶、炸药、医药等 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 (1)碳链增长———炔烃与HCN加成 HCN 催化剂 H2O,H+ 催化剂 CH≡CH CH2=CHCN CH2=CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 任务1. 构建碳骨架 (1)碳链增长———炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 C=O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 任务1. 构建碳骨架 (1)碳链增长———炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 催化剂 CH3—C—H+CH3CHO O α 催化剂 △ CH3—CH=CHCHO+H2O α α β β CH3—C—CH2CHO OH H 任务1. 构建碳骨架 (1)碳链增长———炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 (2)碳链缩短———烯烃被KMnO4/H+氧化 C=CH—R R' R'' KMnO4 H+ C=O+R—COOH R' R'' 任务1. 构建碳骨架 (1)碳链增长———炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 (2)碳链缩短———烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 CH≡C—R KMnO4 H+ CO2+RCOOH 任务1. 构建碳骨架 (1)碳链增长———炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 (2)碳链缩短———烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 CH— R R' KMnO4 H+ HOOC— 任务1. 构建碳骨架 (1)碳链增长———炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 (2)碳链缩短———烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 (3)碳链成环———共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction) COOH + △ COOH 任务1. 构建碳骨架 (1)碳链增长 (2)碳链缩短 (3)碳链成环———示例学生书写错误 任务1. 构建碳骨架 物质转化 任务2. 引入官能团 不饱和烃 饱和烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 卤代 脱卤 水解 取代 氧化 还原 酯化 水解 氧化 加成 消去 加成 消去 水解 酯化 任务2. 引入官能团 (1)引入碳碳双键———卤代烃的消去 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 乙醇 △ ③炔烃的不完全加成 ②醇的消去 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 △ CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸 170 ℃ 任务2. 引入官能团 (2)引入碳卤键———烷烃、苯及其同系物的卤代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 光 —CH3+Cl2 —CH2Cl+HCl ↑ 液溴 任务2. 引入官能团 (2)引入碳卤键———烷烃、苯及其同系物的卤代 ②不饱和烃与X2、HX加成 CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3 △ CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O △ ③醇与HX取代 (浓溶液) (主要产物) 任务2. 引入官能团 (3)引入羟基———烯烃与水加成 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 加热、加压 ②醛(酮)与H2加成 催化剂 △ CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 + H2 催化剂 △ OH -CH- CH3 CH3 = 任务2. 引入官能团 (3)引入羟基———烯烃与水加成 ②醛(酮)与H2加成 ③卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H2O △ ④酯的水解 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH △ CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 稀硫酸 △ 任务2. 引入官能团 (4)引入羧基———醛的氧化 ②酯的水解 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 稀硫酸 △ ③烯烃的氧化 KMnO4 H+ R—CH=CH2 RCOOH + CO2↑ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 任务2. 引入官能团 ... ...