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课件网) 专题复习 一、醇 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 注意：当羟基与碳碳双键或碳碳三键相连时，容易发生异构化。例如，羟基与碳碳双键（C=C）相连时，会转变为醛或酮 醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O-H键和②C-O键的电子对都向氧原子偏移。 因而，醇在起反应时，①O-H键和②C-O键容易断裂。 ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ 一、醇 1.与金属钠的反应 每2mol 羟基与足量的Na反应生成1mol H2 乙醇钠 断①号键 2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。 醚不能跟钠反应。 一、醇 2.消去反应 在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 1700C 浓H2SO4 H C C H H2O + CH2=CH2 H H H OH 断②⑤号键 结构条件:β－C有H（β－H） 一、醇 ②浓硫酸的作用是什么 ①碎瓷片作用是什么 ③酒精与浓硫酸混合液如何配置？ ④温度计的位置？ ⑤为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？ ⑥混合液颜色如何变化？为什么？ ⑦有何杂质气体？如何除去？ 一、醇 注意：实验室制备的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸气、SO2、CO2及H2O 断①②号键 分子间脱水： CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 浓H2SO4 140 ℃ +H2O 温度适中使人着迷（醚） 温度过高使人窒息（制烯） 乙醚 一、醇 3.乙醇能够被氧化剂氧化 ①燃烧（淡蓝色火焰）： 2CO2 +3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 酸性KMnO4 酸性K2Cr2O7 ②与强氧化剂反应： C2H5OH CH3COOH K2Cr2O7(H+) 或KMnO4(H+) 一、醇 ③催化氧化(去氢)： 对醇结构要求： 需有α—H（连羟基的碳上有氢） α-C上氢原子个数 4.取代反应 ①酯化反应： CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸作催化剂和吸水剂 断①号键 ②乙醇的分子间脱水成醚 一、醇 一、醇 4.取代反应 ③与氢溴酸在加热条件下的取代反应（制溴乙烷的方法） 实验现象：Ⅱ中产生油状液体 C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O △ 断②号键 醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。 在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 一、醇 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 结论： 相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多 醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。 二、酚 分子中羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物 颜色： 纯苯酚无色，在空气中被氧化显红色。 气味： 有特殊气味 状态: 常温下，无色晶体,熔点(40.9℃) 有毒，强腐蚀性，皮肤沾到苯酚，立即用酒精清洗，再用水冲洗。 有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH < H—OH < C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响： ①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 二、酚 1.弱酸性 变澄清 变浑浊 变浑浊 酸性:HCl>C6H5OH 酸性:H2CO3>C6H5OH 注意：苯酚酸性较弱，俗称石炭酸不能使酸碱指示剂变色。 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 二、酚 2.与溴水的取代反应 注意： ① 溴只能取代 ... ...
