专题五 药物合成的重要原料———卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃 5.1.2 卤代烃的应用 核心素养目标 宏观辨识与微观探析： 能从卤代烃的官能团角度认识其结构、性质和反应，理解卤代烃的性质与微观结构的关系，能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题 。 证据推理与模型认知： 通过对卤代烃获取方法和有机合成应用的学习，学会运用证据进行推理，建立卤代烃在有机合成中的应用模型，能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 科学态度与社会责任： 了解卤代烃的用途与危害，认识化学对社会发展的贡献和可能带来的环境问题，培养可持续发展的意识和绿色化学观念，增强社会责任感。 教学重难点 重点 卤代烃的水解反应和消去反应原理及应用。 卤代烃在有机合成中引入羟基、不饱和键、改变官能团位置和数目、增长碳链或构成碳环的方法。 卤代烃的获取方法，如不饱和烃的加成反应和取代反应。 难点 理解卤代烃水解反应和消去反应的反应条件对反应的影响及反应机理。 运用卤代烃的性质和反应进行有机合成路线的设计，特别是官能团的转化和引入顺序。 课前导入 同学们，在我们的日常生活中，卤代烃其实并不陌生。比如，以前常用的氟利昂，它作为制冷剂广泛应用于冰箱、空调等制冷设备中。但是，后来我们发现氟利昂会对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，这对地球上的生物造成了极大的威胁。那么，除了氟利昂，卤代烃还有哪些用途？它们又是如何制备的？在有机合成中又扮演着怎样的角色呢？今天，就让我们一起走进卤代烃的世界，探索卤代烃的用途、获取方法以及在有机合成中的应用。 氟利昂是怎么导致臭氧层空洞的？ 卤代烃的合理应用 PART 01 聚氯乙烯绝缘电线外壳 能缓解肌肉疼痛的氯乙烷喷雾剂 表面涂有聚四氟乙烯的不粘锅 七氟丙烷灭火器 含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，它们的用途十分广泛，对人类生产、生活有着重要的影响。 卤代烃的用途 1、卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。 例如，溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 卤代烃的用途 2、氯乙烷常用作局部麻醉剂。 因其沸点低，从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化，同时吸收大量的热量，使皮肤迅速冷却导致该部位的神经末梢处于麻醉状态。由氯乙烷制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。 例如，氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的单体，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能，开辟了材料应用的新领域。 3、卤代烃除了用于合成药物，还是制备高聚物的原料。 卤代烃的用途 特殊的材料———聚四氟乙烯 在已投入生产的300多种塑料中，聚四氟乙烯（简称PTFE）被人们誉为塑料王。它不但坚牢、耐磨、电绝缘、无毒性，而且特别稳定，既耐热又耐冷，从250 ℃高温至-195 ℃低温范围内都可使用。它的防腐能力胜于玻璃、陶瓷、不锈钢，甚至黄金。PTFE在王水中煮沸几十个小时不发生任何变化。因此，PTFE在原子能、半导体、超低温研究和航天火箭等尖端科学技术中都有广泛应用。PTFE具有固体材料中最小的表面张力而不粘附任何物质，生活中常用的不粘锅的内壁涂层就是PTFE。 PTFE的优点也导致其加工工艺上的困难。一般的热塑性塑料，加热后用注塑、挤压吹塑等方法便可使塑料成型。而PTFE加热到415 ℃也不呈现流动状态，必须先预压成毛坯，再烧结，成本较 ... ...
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