第一单元 卤代烃 [核心素养发展目标］ 1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响，基于绿色化学的思想，合理使用卤代烃或寻找卤代烃替代品。 一、卤代烃的结构与性质 1.卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中的氢原子被_____原子取代后形成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是_____，单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为_____。 2.卤代烃的分类 3.卤代烃的物理性质 4.卤代烃的化学性质 (1)微观探析 卤代烷分子中，由于卤素原子_____能力大于碳原子，使C—X键具有_____，在极性试剂作用下，_____键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质，都与_____有关。 (2)实验探究 实验1 实验2 实验 装置 实验 内容 向试管A中注入5 mL 1 溴丙烷(或2 溴丙烷)和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热 向试管A中注入5 mL 1 溴丙烷(或2 溴丙烷)和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热 实验 现象 酸性KMnO4溶液_____，③中有_____生成 酸性KMnO4溶液_____，③中有_____生成 结论 溴代烃与KOH乙醇溶液共热产生了_____和_____，发生了_____反应 溴代烃与KOH水溶液共热产生了_____，发生了_____反应 化学 方程式 CH3CH2CH2Br+KOH_____ (或+KOH_____) CH3CH2CH2Br+KOH_____(或+KOH_____ (3)性质比较 取代反应(又称卤代烃的水解反应) 消去反应 卤代烃结构特点 — 与卤素原子所连碳原子的_____碳原子上有_____原子 反应实质 卤素原子被_____取代 脱去_____ 反应条件 强碱的_____溶液，_____ 强碱的_____溶液，_____ 反应特点 碳骨架不变，官能团由_____变成_____ 碳骨架不变，官能团由_____变成_____或_____，生成不饱和键 主要产物 _____ _____或_____ (4)卤代烃中卤素原子的检验 ①实验流程 ②实验要点 a.通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子。 b.排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 (1)CH3CH2CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br-( ) (2)常温下卤代烃都是液体或固体，不溶于水，密度比水大( ) (3)1 溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和 C—H键两种共价键( ) (4)在1 溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成( ) (5)2 溴丙烷在加热、KOH的醇溶液作用下，可生成2 丙醇( ) (6)1 溴丁烷发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3( ) 1.CH3CH2CH2Br的水解反应为什么要在碱性条件下进行？ 2.1 溴丙烷发生消去反应后，为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验丙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 3.下列卤代烃①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以发生水解反应的是_____(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是_____；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是_____；可以发生消去反应生成炔烃的是_____。 4.有如图所示合成路线： ABC (1)上述过程中属于加成反应的有 (填序号)。 (2)反应②的化学方程式为 。 (3)反应④为 反应，化学方程式为 。 二、卤代烃的合理使用 1.卤代烃在有机合成中的应用 (1)引入羟基 通过卤代烃的_____反应引入—OH： R—X+NaOHR—OH+NaX。 (2)引入不饱和键 通过卤代烃的消去反应引入、： +NaOH+NaX+H2O。 (3)改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如由1 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2 溴丙烷，制取过程示例如下： CH ... ...
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