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课件网) 第3节 醛和酮 糖类和核酸 第1课时 醛和酮 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 一、常见的醛、酮 1.醛和酮的结构 2.饱和一元醛和饱和一元酮 碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为同分异构体 思考：分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？ 不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。 CnH2nO 醛n≥1，酮n≥3 3.醛、酮的命名 4-甲基-2-己酮 3,4-二甲基戊醛 2-甲基丁醛 5,5-二甲基-4-乙基-2-己酮 【交流研讨】分子式为C5H10O的醛或酮的同分异构体有多种，写出属于醛和酮的同分异构体的结构简式，并用系统命名： ① CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛 ② 2-甲基丁醛 ③ 3-甲基丁醛 ④ 2,2-二甲基丙醛 ① 2-戊酮 ② 3-戊酮 ③ 3-甲基-2-丁酮 4.常见的醛、酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 气体 强烈刺激性气味 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 液体 刺激性气味 易溶于水 — 苯甲醛 苦杏仁气味,工业上称苦杏仁油 微溶于水 制造染料、香料的重要中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料 最简单的酮 液体 HCHO CH3CHO 二、醛、酮的化学性质 H O H H C C C H H H H O H C C H H 不饱和键 易加成 极性键 可断裂加O氧化 醛基 α-H 羰基 不饱和键 易加成 （1）羰基的加成反应 增长碳链 与 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。 丙酮的加成反应 增长碳链 拓展：醛的自身加成反应（羟醛缩合） △ O C H C H H H C H C H H O H + H O C H C H H H C H C H O H C H C H H H C H C H O δ + δ - δ + δ - 2.氧化反应和还原反应 常见的氧化剂 氧气、溴水、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。 醛 醇 羧酸 氧化 还原 氧化 弱氧化剂 （1）醛的氧化反应 ①醛能够被氧气氧化。 醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化涉及到分子中碳碳单键的断裂 酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化。 ②乙醛与酸性KMnO4溶液反应 紫红色消失 乙醛被高锰酸钾氧化成醋酸 （1）醛的氧化反应 ③银镜反应：醛与银氨溶液反应(弱氧化剂) CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O+2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 △ 现象：先有白色沉淀后又澄清 现象：水浴加热后试管内壁出现一层光亮的银 AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O 氢氧化二氨合银 氧化反应(—CHO强还原性) 用途：制镜或保温瓶胆 银镜反应要在碱性条件下进行； ———银镜反应(检验—CHO) 银镜反应： ④醛与Cu(OH)2悬浊液反应(弱氧化剂) 2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O △ 现象：有蓝色絮状沉淀产生 现象：加热至沸腾出现砖红色沉淀 氧化反应(—CHO强还原性) 与弱氧化剂新制Cu(OH)2悬浊液反应 (检验—CHO) 注意：① Cu(OH)2悬浊液要现用现配； (在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保持碱过量) 用途：医疗上用于尿糖的测定 ②该反应要加热至沸腾，煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO 乙醛能使溴水褪色吗？ 思考：HCHO与银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的方程式？ HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3 ＋6NH3+2H2O △ HCHO＋4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O △ CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3+H2O △ CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O △ 定量关系：1mol—CHO对应2molAg 定量关系：1mol—CHO对应1molCu2O （2）醛、酮的还原反应 乙醛、丙酮分别与氢气在一定条件下的反应 归纳总结 醛、酮的区别与联系 类别 醛 酮 区别 官能团 官能团位置 简写形式 性质 联系 通式 ... ...
