第二章 烃 第一节 烷烃 【核心素养要求】 1.宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烷烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系,能理解系统命名法的原则与步骤。 2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子(甲烷等)的空间结构,会判断有机化合物分子(甲烷等)中原子间的位置关系,通过对取代反应的特点和规律的认识,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 ◆ 学习任务一 烷烃的结构与性质 【课前自主预习】 1.烃和烷烃 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。烷烃包括链状烷烃和环状烷烃。 2.烷烃的结构特点 3.同系物 (1)概念: 相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。 (2)同系物可用通式表示,如链状烷烃的通式为 (n≥1,n∈N)。 [名师提醒] (1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物,如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式,也是环烷烃(n≥3)的通式。 (2)由同系物的通式,可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式,如己烷的分子式是C6H14。 (3)同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。 (4)同系物一定不是同分异构体,同分异构体一定不是同系物。 4.烷烃的物理性质 物理性质 规律 熔点、沸点 ①一般随碳原子数的增加,熔点和沸点逐渐升高 ②碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔点、沸点越低(戊烷熔点除外) 随分子中碳原子数的增加而呈规律性变化 状态(常温 常压) 随碳原子数的增加由气态逐渐过渡到液态、固态 密度 ①都比水小; ②随碳原子数的增加而逐渐增大 溶解性 烷烃是非极性(或极性很弱)的分子,根据“相似相溶”规律,烷烃难溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂 [名师提醒] (1)随着碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量逐渐增大,范德华力逐渐增大,熔点、沸点逐渐升高,故常温常压下,碳原子数为1~4的烷烃是气态,5~16的烷烃是液态(新戊烷是气态),17以上的烷烃是固态。 (2)一般情况下,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,范德华力越小,其沸点越低,如沸点:正戊烷[CH3(CH2)3CH3]>异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]>新戊烷[(CH3)4C]。 5.烷烃的化学性质 烷烃与甲烷有相似的化学性质,在通常情况下比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但物质的稳定性是相对的,在特定条件下,烷烃也会发生某些反应。 (1)氧化反———可燃性 链状烷烃完全燃烧的通式为 。 (2)取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。 如乙烷与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式: 。 烷烃与卤素单质在一定条件下发生取代反应时,烷烃分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行,得到含多种卤代烃的混合物,不适宜用此方法制备某一纯净的卤代烃。 (3)分解反应:在隔绝空气的条件下,长链烷烃在较高温度下可发生裂化或裂解,如: C16H34C8H18+ ; C8H18 +C4H8。 [问题思考] ①在光照条件下,等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物中只有一氯乙烷吗 ②丙烷与氯气发生取代反应,所得二氯代物会有多少种(不考虑立体异构) 【核心知识讲解】 烷烃与卤素单质发生取代反应的注意事项 (1)反应的条件———光照; (2)反应物状态———卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液; (3)反应的特点———自由基反应,氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行; (4)反应产物———混合物(卤化氢及多种卤代烃),不适宜制备卤代烃; (5)定量关系———n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三 ... ...
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