(
课件网) 卤代烃的性质及应用 (第1课时)卤代烃的化学性质 专题5 药物合成的重要原料 卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃 课前回顾 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代形成的化合物 通式:R-X 问题:在必修二和有机化学基础部分,我们在有机合成中见过哪些卤代烃呢?它们是怎样得到的? 官能团:碳卤键 C-X 情境引入 早在1930年,杜邦公司发明了氟利昂(一种含F、Cl的卤代烃) 生活中常见的塑料袋的主要成分是聚乙烯、聚氯乙烯 臭氧层遭到破坏,危害人体健康 难降解塑料造成“白色污染” 情境引入 卤代烃的不合理使用会破坏环境以及人类的生命安全。如何除去化工厂排放工业废气中的卤代烃? 有机合成步骤一般有很多副反应发生 物质的检验方法 问题:对于铵根离子、卤素离子、硫酸根离子我们是怎么样检验的呢? 稀硝酸酸化的AgNO3溶液 产生白色沉淀 产生淡黄色沉淀 产生黄色沉淀 试液 稀盐酸 无沉淀 氯化钡溶液 白色沉淀 交流讨论:对于卤代烃中卤素的检验,我们是否可以使用上述检验卤离子的方法直接检验呢? ? 卤代烃的检验方法 以1-溴丙烷的检验为例演示对卤代烃的检验。 (实验1)组装如图所示装置,向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热,观察实验现象(小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液)。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。 (实验2)组装如图所示装置,向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL 20%的氢氧化钾水溶液,加热,观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。 卤代烃的检验方法 实验编号 反应物 实验现象 结论 生成物 实验一 氢氧化钾、1-溴丙烷 酸性高锰酸钾溶液褪色了;试管中产生了淡黄色沉淀 实验二 氢氧化钾、1-溴丙烷 酸性高锰酸钾溶液未褪色;试管中产生了淡黄色沉淀 生成了含有不饱和键的烃类化合物;实验产物含有Br- 实验产物含有Br- 1-溴丙烷和氢氧化钾在乙醇和加热的条件下生成了丙烯和溴化钾 1-溴丙烷和氢氧化钾在水和加热的条件下生成了1-丙醇和溴化钾 除去乙醇 卤代烃的检验方法 卤代烃的消去反应 卤代烃的取代反应 练一练:部分不饱和卤代烃也可在一定条件下发生加聚反应。请同学们尝试书写在一定条件下生成聚四氟乙烯的化学方程式。 卤代烃的检验方法 卤代烃发生取代反应、消去反应本质是发生碳卤键的断裂 交流讨论:为何C-X易发生断裂? 有机合成中引入碳碳双键 问题:在有机合成中,我们可以利用卤代烃的消去反应形成不饱和键,这样可以在有机合成中引入碳碳双键,而在之前的学习过程中,我们还学习过哪些在有机物中引入碳碳双键的方法呢? 迁移应用 【练习1】以环己烷为主要原料合成1,2-环己二醇。 迁移应用 【练习2】情境再现:设计实验方案检验工业废气(只含有机化合物)中是否含有卤代有机化合物。 方案一:将废气导入氢氧化钠的醇溶液中加热,将所得产物加入稀硝酸中和氢氧化钠,加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液,观察沉淀的产生和颜色。 方案二:将废气导入氢氧化钠的水溶液中加热,将所得产物加入稀硝酸中和氢氧化钠,加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液,观察沉淀的产生和颜色。 思考:两个方案哪一个可行性更高? 课堂小结 卤代烃的主要化学性质 卤代烃的取代反应 卤代烃的消去反应 卤代烃的加聚反应 卤代烃的应用 有机合成 卤代烃的鉴别 聚合材料的生产 课后作业 1. 阅读课本及相关资料,了解卤代烃的主要物理性质。 2.通过查阅资料,了解卤代烃在有机合成、药物生产等领域的其他具体应用。 卤代烃的性质及应用 (第2课时)卤代烃的物理 ... ...