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课件网) 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 第一课时 乙醛 环节一:联系生活,初识醛 生活中的醛 茴香醛 对甲氧基苯甲醛; 主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。 【生活常识】由“酒后不要立即饮茶” (本草纲目记载:酒后饮茶伤肾,腰腿坠重,膀胱冷痛,兼患痰饮水肿)。 【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是,浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏,损害很大。 视黄醛也称维生素A醛,分子式:C20H28O;视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子,其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。 环节一:联系生活,初识醛 生活中的醛 自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。 肉桂醛 苯甲醛 环节一:联系生活,初识醛 认识醛 肉桂醛 苯甲醛 —CHO CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 饱和一元醛通式: 官能团: 定义: 醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为:R—CHO CH3 C O H H C O H 甲醛 乙醛 代表物 环节二:典例突破,探究醛 乙醛的物理性质 无色、有刺激性气味的液体; 密度比水小,沸点是20.8℃; 易挥发 能与水、乙醇等互溶 环节二:典例突破,探究醛 乙醛的结构 分子式: 结构简式: 结构式: C2H4O H H H H C C O CH3CHO 球棍模型 比例模型 核磁共振氢谱: 醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。 环节二:典例突破,探究醛 乙醛的结构微观分析 C H O 碳氧键 碳氢键 结构分析 受C==O影响,C—H键极性较强,易断裂 羰基 羰基碳不饱和,C==O易断裂,可发生加成反应 易加成被H2还原为醇(还原反应) 易被氧化成相应羧酸(氧化反应) 氧化性 还原性 环节二:典例突破,探究醛 乙醛的化学性质 加成反应 ①催化加氢 (又称还原反应) +H2 CH3—CH2—OH 催化剂 △ 环节二:典例突破,探究醛 加成反应 ②与HCN加成 2-羟基丙腈 +H—CN― → 醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么? δ+ δ- 氧原子连接带正电荷的原子或原子团 碳原子连接带负电荷的原子或原子团 有机合成中可用于增长碳链 乙醛的化学性质 环节二:典例突破,探究醛 → + C O δ﹢ δ﹣ A—B δ﹢ δ﹣ O A C B 双键变单键,异性相吸 羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应 羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 加成反应 ②与HCN加成 乙醛的化学性质 环节二:典例突破,探究醛 氧化反应 实验现象:试管内壁出现光亮的银镜 【实验3-7】 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液 再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 乙醛的化学性质 环节二:典例突破,探究醛 乙醛的结构 氧化反———银镜反应 (氢氧化二氨合银) AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O △ 银氨络(合)离子 环节二:典例突破,探究醛 氧化反———银镜反应 试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜; 必须水浴加热,不可振荡和摇动试管; 须用新配制的银氨溶液,现用现配; 乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗; 配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉 淀恰好溶解为止;(顺序不能反) 该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2; 乙醛的化学性质 环节二:典例突破,探究醛 氧化反———银镜反应 检验醛基的存在、测定醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子 乙醛的化学性质 环节二:典例突破,探究醛 氧化反———与新制的Cu(OH)2的反应 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴5% ... ...