猜押 有机合成与推断综合题 猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据 有机合成与推断综合题 2024年第15题 2023年第15题2022年第15题 有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识，在近几年的高考中为必考题型。知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力，要求考生能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。主要考查对官能团、限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等进行反应规律分析和推断，根据有关信息书写相应的反应方程式，能根据新信息设计合理的合成路线。 从近几年的高考试题来看，根据合成路线命题形式不同可分为三种类型：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断（即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断）；二是以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；三是“半推半知”型的有机推断，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。 1．(2025·江苏苏北四市（徐连淮宿）·一模)化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团为 。 (2)B分子中采取杂化的原子数目有 个。 (3)的反应类型为 。 (4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。 (6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)羧基，酰胺基 (2)6 (3)取代反应 (4) (5)或 (6) 或 【分析】A 和B物质发生取代反应，生成和水，和发生取代，生成D物质，D物质还原生成E，E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链，增加了一个，生成物质，物质再和、作用生成H，H和（开环，形成）生成最终产物。 【详解】（1）根据A的结构可知，A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基。 （2）B物质中，个碳原子均为单键，是键，由两个杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子。根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是杂化，所以一共有个原子。 （3）E和F反应，是物质的键断键，上的断键，生成F和氯化氢，发生取代反应。 （4）原反应中只是五元环上增加了一个，物质的化学式为：，副产物的化学式为：，增加了一个，按照此思路，其副产物为：。 （5）能与溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为，物质正好其不饱和度为，有种不同环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为：或。 （6）根据题中合成原理，采取逆推法。根据最终合成的产物为。所需要的原料分别是：和。利用与浓硝酸发生硝化反应，得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和作用，生成；另外利用在铁和稀盐酸作用下，发生还原反应制取。故合成线路为：或。 2．(2025·江苏无锡·一模)化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：i． ii． iii． (1)A的名称是 ；的化学方程式为 。 (2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。 (3)反应条件X应选择 (填标号)。 a． b． c． d．/加热 (4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、3种结构 ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰 (6)化合物H ... ...
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