第2课时 有机化合物实验式、分子式与分子结构的确定 课标定向 凡事预则立 1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法。(宏观辨识与微观探析) 2.能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。(证据推理与模型认知) 一、确定实验式 1.元素分析 (1)元素分析的目的:元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数。 (2)定量分析的原理:将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。 2.实验式的测定步骤(李比希法) 3.举例 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则: (1)氧元素的质量分数为34.7%; (2)C、H、O的原子个数比(最简整数比)N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1; (3)该未知物的实验式为C2H6O。 4.现代元素定量分析方法:元素分析仪。 二、确定分子式 1.相对分子质量的测定———质谱法 (1)质谱仪的工作原理:用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的质量不同、电荷不同的分子离子和碎片离子等。 (2)质荷比与质谱图 ①质荷比:质谱仪中分子离子和碎片离子的相对质量与电荷数的比值。 ②质谱图:以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。 (3)相对分子质量确定 质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比表示样品中分子的相对分子质量。 2.分子式的确定 确定分子式的计算依据:分子式是实验式的整数倍。 如图所示是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图,由此可确定该未知物的相对分子质量为46。 设A的分子式为(C2H6O)n,则46n=46,n=1,则A的分子式为C2H6O。 三、确定分子结构 1.红外光谱 (1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 (2)原理:不同的化学键或官能团吸收红外线频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 (3)示例:未知物A(C2H6O)的红外光谱为 读谱:该有机物分子中有3种不同的化学键,分别是C—H、O—H、C—O键,波数最大的是O—H键。 2.核磁共振氢谱 (1)作用:测定有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子和它们的相对数目。 (2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (3)分析:吸收峰数目=氢原子类型,吸收峰面积比=不同化学环境的氢原子数之比。 (4)示例分析:某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如图所示,则有3种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2∶1,说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。 3.X射线衍射 X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可获得分子中的键长、键角等分子结构信息。 [思考]乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体。乙醇与二甲醚的核磁共振氢谱图中吸收峰数目分别为多少 提示:3 1。乙醇的核磁共振氢谱图有3组吸收峰,二甲醚的核磁共振氢谱图只有1组吸收峰。 【质疑辨析】 判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。 (1)已知某有机物的实验式,必须知道相对分子质量才可以确定分子式。(×) 提示:有些有机物知道其实验式,不需要知道相对分子质量也可以确定分子式,例如实验式为C2H6O的有机物,分子式也为C2H6O。 (2)质谱图中相对丰度最大的质荷比即有机物的相对分子质量。(×) 提示:质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比表示样品中分子的相对分子质量。 (3)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。(×) 提示:核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化 ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
