第二单元 芳香烃 学习目标 1.认识苯的组成和结构特点。能描述和分析苯的重要反应,能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。2.掌握苯的同系物的结构与化学性质,能够比较出苯和苯的同系物性质的差异。能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。3.了解芳香烃的来源及其应用。结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。 一、苯的结构与性质 1.芳香族化合物 (1)含义:指含有 的有机化合物。 (2)芳香烃:是 碳氢化合物的简称。 (3)苯: 是最简单的芳香烃,苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 2.苯的组成与结构 (1)苯分子中6个1H核的核磁性完全 ,6个氢原子所处的化学环境完全 。 (2)苯的分子式为 ,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于 ,为 结构。 (3)大量实验表明,在苯分子中不存在独立的和,常用凯库勒式 表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为 。 3.苯的性质 (1)物理性质 通常情况下,苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,易溶于有机溶剂中,密度比水 ,沸点比较低,易 ,有毒。 (2)化学性质(试写出对应的化学方程式) ①取代反应 a.FeBr3作催化剂,与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯: , 。 b.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物,50~60 ℃时生成硝基苯: , 100~110 ℃生成间二硝基苯: 。 ②苯在一定条件下可以与H2发生加成反应: 。 ③苯可燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O。 1.(2023·成都高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C—C、3个C==C C.苯分子中6个碳碳键完全相同 D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键 2.下列叙述正确的是 ( ) A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯 C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同 D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层 3.已知硝基苯沸点为210.9 ℃,下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去),没有涉及的是 ( ) A.制备硝基苯 B.配制混酸 C.分离硝基苯 D.蒸馏提纯 4.(2024·江苏徐州七中高二月考)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表: 苯 液溴 溴苯 密度 0.88 3.10 1.50 沸点 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题: (1)在a中加入15 mL过量的无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白雾产生,a中发生的反应是 。 继续滴加至液溴滴完。装置c的作用是 ; 水流方向是 (填“下进上出”或“上进下出”);装置d的作用是 。 (2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯: ①向a中加入10 mL水,然后 (操作名称)除去未反应的铁屑; ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2,写出除Br2的离子方程式: 。 ③用 (操作名称)获得粗溴苯,向其中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是 。 (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 ,要进一步提纯,下列操作中必须的是 (填入正确选项前的字母)。 A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取 ... ...
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