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课件网) 第一单元 卤代烃 专题5 药物合成的重要原料 | | 卤代烃 、胺 、酰胺 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.能举例说明卤代烃在有机合成中的重要应用,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。 学习目标 一、卤代烃的性质 二、卤代烃的合理使用 目 录 CONTENTS 课堂达标训练 课后巩固训练 三、卤代烃在有机合成中的重要作用 一、卤代烃的性质 对点训练 1.卤代烃的概念和分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被_____取代后形成的化合物,可用通式RX表示。 (2)分类 卤素原子 烷烃 烯烃 芳香烃 多卤代烃 2.卤代烃的物理性质 (1)状态:常温下除_____、_____、_____等少数为气体外,其余多为液体或固体。 (2)沸点:互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度:除脂肪烃的_____和_____外,液态卤代烃密度一般比水____。 (4)溶解性:水中:不溶,有机溶剂中:_____,某些卤代烃是很好的有机溶剂,如_____、_____和_____等。 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 一氟代物 一氯代物 大 能溶 二氯甲烷 氯仿(CHCl3) 四氯化碳 3.卤代烃的化学性质 (1)消去反应的实验探究 [实验装置] [实验现象] 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液_____。 [实验结论] 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键。 [实验解释] 1 溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热反应,化学方程式为 _____。 褪色 CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH==CH2↑+KBr+H2O (2)取代反应(水解反应)的实验探究 [实验装置] [实验现象] ①中溶液分层,②中有机层厚度减小,直至消失,④中有浅黄色沉淀生成。 [实验结论] 2 溴丙烷与KOH溶液共热产生了_____。 [实验解释] ①2 溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是_____,水中的羟基与碳原子形成_____,断下的Br与水中的H结合成HBr。 Br- C—Br C—O 取代反应 (3)卤代烃的消去反应和水解反应比较 卤代烃在官能团碳卤键的作用下化学性质较活泼,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生水解反应和消去反应。 [特别提醒] 4.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②加热是为了加快水解速率。 ③加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。 1.下列化合物既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的有 ( ) C 解析 连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有H原子的卤代烃能发生消去反应,大多数卤代烃都能发生水解反应。①②能发生水解反应但不能发生消去反应,故错误;③⑤能发生水解反应且能发生消去反应生成烯烃,故正确;④能发生水解反应,但发生消去反应生成卤代烃,故错误。 2.为了检验2 溴丁烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是 ( ) ①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③ 解析 2 溴丁烷中的溴元素不是以离子状态存在的,不能与AgNO3溶液直接反应,因此,必须先使它变为溴离子。由题意可知,应先使2 溴丁烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应生成AgOH,而AgOH不稳定,分解生成Ag2O沉淀,影响溴离子的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性,再加AgNO3溶液检验。 C 3.要检验卤代烃中是否含有溴元素,正确的实验方法是 ( ) A.加入氯水振荡,观察上层是否有红棕色 B.滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 C.滴加NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,最后滴加硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成 D.滴加NaOH溶液共热,冷却后滴加硝酸银 ... ...
