人教版高中化学 选择性必修3第3章第5节第1课时有机合成的主要任务课件+练习含答案（教师用）(共41张PPT)

(课件网) 第三章　烃的衍生物 第五节　有机合成 第1课时　有机合成的主要任务 通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 宏观辨识与微观探析：从不同角度对有机物的转化关系进行分析和推断；能根据有机物的官能团的转化等分析有机物合成的合理性。　　有机合成使用相对_____的原料，通过有机化学反应来构建_____和引入_____，由此合成出具有特定_____和_____的目标分子。 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的_____和_____、_____等过程。 简单易得 碳骨架 官能团 结构 性质 增长 缩短 成环 1．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 一、构建碳骨架 CH2===CHCN CH2===CHCOOH 氧原子 碳原子 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 _____ 2．碳链的缩短 _____反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 _____。 氧化 RCOOH (3)芳香烃 _____。 与苯环相连的碳原子上_____才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 至少连有一个氢原子 3．碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (2)环酯 _____。 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 二、引入官能团 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 (2)卤代烃的消去反应 CH2===CH2↑＋H2O CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 2．引入碳卤键 (1)卤素单质的取代反应 CH3—CH2—Br＋H2O CH2===CHCl 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH3CH2OH CH3CH2—OH＋NaBr CH3CH2OH 2CH3CHO＋2H2O CH3—CHO 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3COOH CH3COOH＋C2H5OH 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 三、官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 (2)酚羟基 2．氨基的保护 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。 3．碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化。 在括号内打“√”或“×”。 (1)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。( 　　) (2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。( 　　) (3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。( 　　) √ × √ 回答下列问题。 (1)有机化合物A的结构简式为_____。 (2)反应⑤的化学方程式为(要注明反应条件)_____ _____。 (3)反应②的反应类型是_____(填字母，下同)，反应④的反应类型属于_____。 A．取代反应　　　　 B．加成反应 C．氧化反应　　　　　 D．酯化反应 A C (4)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是_____ _____。 基，防止其被氧化 保护酚羟 解析：(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由A反应后的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质， A的结构简式为 。 (3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应。 (4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，引入了第③和⑥两步，先把—OH转化为—OCH3，然后再将—OCH3转化为—OH。 随堂演练·知识落实 1．以乙醇为原料设计合成 ，需要经过的反应类型依次是( 　　) A．消去反应、加成反应、水解反应、取代反应 B．取代反应、消去反应、加成反应、水解 ... ...