1.2 课时2　有机化合物结构的研究　有机化学反应的研究 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3

课时2　有机化合物结构的研究　有机化学反应的研究 1. 了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团以及在有机物中的性质。 2. 了解现代化学测定有机化合物结构的分析方法，能分析简单的核磁共振谱图及红外光谱图。 3. 认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。 1. 在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，什么原因导致不同的有机物性质上存在差异？ 2. 1838年，德国化学家李比希提出了“基”的定义，包括：有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分；“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所替代；替代“基”的基团，可以被其他基团所取代。“基团理论”存在着不少缺陷，阅读教材，举例说明有哪些缺陷。 3. 为什么人们在研究有机化合物时，首先研究其所具有的基团？ 4. 认识常见的基团，写出它们的名称。 —OH：_____、—CHO：_____、—COOH：_____、—NH2：_____、—R：_____ 活动二：了解现代化学测定有机化合物结构的方法 核磁共振仪 傅立叶红外光谱仪 1. 核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1HNMR)进行分析。 (1) 代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置与有机分子中的氢原子之间有什么关系？ (2) 横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，1H核磁共振谱吸收峰的面积与氢原子数之间有什么关系？ (3) 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图如下： 图1 图2 判断哪个是乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振谱图？ 2. 如图3 000～3 600 cm-1范围内的吸收峰对应的是羟基的振动吸收峰，图中横坐标表示波长(或波数)，即吸收峰的位置，纵坐标表示透过率。有机化合物分子中不同的基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同，通过测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，可以初步判断该有机化合物中具有哪些基团。若乙醇的红外光谱图中出现如图所示的吸收峰，可以判定乙醇中存在什么基团？ 3. 质谱法：质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的处出现对应的特征峰。可根据特征峰与“碎片”离子的结构对应关系分析有机物的结构。 (1) 带正电荷的“碎片”在磁场的作用下，由于“碎片”的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。你认为质谱图有什么作用？ (2) 横坐标表示“碎片”的质荷比，纵坐标表示“碎片”的相对强度。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长。你认为质谱图中的哪个峰是样品的相对分子质量？下图是某分子的质谱图，该分子的相对分子质量为多少？ 4. 有机物结构的测定方法经历了从经典的化学分析方法到现代仪器分析方法的发展历程。阅读教材，讨论现代仪器分析方法有哪些应用？ 1. 有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂，再形成新化学键。回顾甲烷与氯气混合后发生的反应，阅读教材，甲烷和氯气混合后是怎样发生一系列的反应的？ Cl2与CH4的反应机理 2. 早在20世纪30年代，有人发现了一种能引发乙烯分子间相互聚合的催化剂，该催化剂可形成含有一个未成对电子的自由基R·。反应过程中可能生成哪些新的自由基？最终又是怎样形成聚乙烯的？ 3. 同位素示踪法(isotopic tracer method)是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。下面是将乙酸乙酯与HO混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下发生水解反应的化学方程式：CH3COOCH2CH3＋HO CH3—CH2—OH＋CH3CO18OH。 (1) 判断：发生水解时乙酸乙酯分子中是如何断键的？ (2) 同位素示踪法研究化学反 ... ...