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课件网) 卤代烃2 第一节 卤代烃 一、溴乙烷的结构与性质 1.溴乙烷的结构 分子式：_____ C2H5Br 结构简式：_____ C2H5Br 或 CH3CH2Br 溴乙烷核磁共振氢谱 溴乙烷的分子结构模型 2.溴乙烷的物理性质 无色液体 不溶于水，易溶于有机溶剂 密度大于水 沸点：38.4℃ 3.溴乙烷的化学性质 （1）溴乙烷的水解反应 （2）溴乙烷的消去反应 ① ② CH2—CH2 — H — Br [实验3-1] 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 淡黄色沉淀 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 （1）溴乙烷的取代反应 （水解反应） C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr, 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子_____,使C—X的电子向 偏移，进而使_____带部分正电荷(δ+)， 带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个 的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 大 极性较强 卤素原子 碳原子 卤素原子 Cδ+—Xδ- 卤代烃水解反的原理 断键① ① ② CH2—CH2 — H — Br CH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH+NaBr H2O △ 原理 CH3CH2—Br + H2O CH3CH2—OH+HBr △ HBr + NaOH === NaBr + H2O 下列检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案是否合理 方案1：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。 方案2：加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置后取上层清液，加过量稀HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶液。 （不合理） 小结：检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液，加热 ② 稀HNO3中和 ③ AgNO3溶液 （合理） 检验卤代烃中的卤原子的方法 卤代烃 ①NaOH 水溶液 ②过量HNO3 ③AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓ AgCl AgBr AgI Cl元素 Br元素 I元素 （2）溴乙烷的消去反应 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH2—CH2 Br H ＋NaOH 像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。 卤代烃的取代与消去反应 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 区别：无醇则有醇，有醇则无醇 写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 NaOH △ CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl △ CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl H2O OH CH2CH2CH2+2H2O Br Br NaOH △ CH2CH2CH2+2H2O Br Br 思考：是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 卤代烃的消去反应 卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 可能生成不同的产物。 例如 发生消去反应的产物为： CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 既“氢少消氢” 为主 烃基不对称 （1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 （2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O 醇 △ CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O 醇 △ CH3CH2CHClCH3+NaOH ... ...
