第十章　素养微专题(十一)　限定条件同分异构体的书写讲义 （教师版）

微专题(十一)　限定条件同分异构体的书写 1．常见限定条件与结构关系总结 2．限定条件同分异构体书写的步骤 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢等。 (3)等价替代法书写含氮有机物的同分异构体 【例】　(1)(2024·江西卷节选)E()的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有9种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式： (不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 (2)(2023·江苏卷节选)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：COOCH(CH3)2。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (3)(2024·安徽卷节选)D()的同分异构体中，同时满足下列条件的有4种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2) —C≡CH (合理即可)。 ①含有手性碳原子　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 (4)(2024·浙江1月选考节选)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式：。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 解析：(1)E的消去产物为CH2===CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个—COOH，1个碳碳双键，2个不相同的—CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)===CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH===C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)===CH2、CH3CH2C(CH3)===CHCOOH(存在顺反异构)、CH3CH===C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个—COOH，2个不相同的—CH3，1个碳环，结构简式为。　(2)C的同分异构体在碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2 丙醇，由此确定符合条件的的同分异构体为。(3)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C—CH2—CH2CH2—CH(NH2) —C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2) —CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2) —CH2—CH2—C≡CH、HC ≡C—CH(CH2CH2NH2) —CH2—C≡CH，共4种(4)B的同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有。 【即时训练】　(1)(2024·湖北鄂东南联盟联考)符合下列条件的物质的同分异构体有30种。 a．苯环上有四个取代基 b．能与碳酸氢钠反应 c．有碱性且能发生银镜反应 (2)(2025·福建十一校高三期末)在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有6种(不考虑立体异构)；写出其中核磁共振氢谱图显示有7组峰的同分异构体的结构简式：。 ①含有手性碳原子；②苯环上有三个取代基。 解析：(1)根据条件，苯环上的4个取代基分别为—COOH、—NH2、—CHO、— ... ...