第13讲-有序思维：有机同分异构体的书写方法和技巧（课件 学案 练习）2026届高中化学二轮专题复习

一、考向分析（首行缩进2个汉字，五号，黑体）表1： 年份 地区 考查角度 具体条件／限制 具体要求 2025 海南 结构简式书写（对称性） 含两个苯环；核磁共振氢谱2组峰，峰面积比1:2 写出一种结构简式 2025 安徽 结构简式书写（对称性） 含-CH OH；核磁共振氢谱2组峰 写出结构简式 2025 河北 结构简式书写（芳香族） 不含酚羟基、不含C=O；核磁共振氢谱3组峰（1:1:3）；一取代物两种 写出结构简式 2025 河南 数量统计 + 结构简式 含C=O；能发生银镜反应；核磁共振氢谱2组峰 先写数量，再写结构 2025 湖南 结构简式（立体异构） 与C官能团相同，为同分异构体 写出结构（考虑顺反异构） 2025 江苏 结构简式（环状副产物） 含五元环；与E互为同分异构体 写出副产物结构 2025 重庆 数量统计 + 结构简式 含特定基团和π键；不含-OH和sp杂化碳；核磁共振氢谱5组峰（3:2:2:2:1） 先写数量，再写结构 2025 全国 结构简式（手性标记） 能发生银镜反应；核磁共振氢谱4组峰（6:1:1:1） 写结构并标记手性碳 2025 山东 结构简式（对称性） 含-NH 、2个苯环、4种氢 写出一种结构 2025 四川 数量统计 含特定基团、无C≡C、2个苯环、核磁共振氢谱6组峰 写出数量 2025 云南 结构简式（多条件综合） 能与FeCl 显色；1 mol消耗3 mol NaOH；核磁共振氢谱6组峰（9:2:2:2:1:1）；含酯基和氨基 写出一种结构 2025 浙江 结构简式（反应路径推断） 核磁共振氢谱4种氢；与过量HBr反应生成邻苯二酚 写出3种结构 2025 黑吉辽内蒙 数量统计 + 结构简式 含苯环；氢原子个数比3:2:1；副产物结构推断 先写数量，再写结构 2025 广东 数量统计 含苯环和醇羟基；包括加成产物 写出数量 2025 陕晋青宁 数量统计 含两个甲基；与钠反应放出氢气 写出数量 2025 上海 结构简式（水解产物推断） 水解生成α-氨基酸和酚类物质；核磁共振氢谱显示苯环上氢比2:2 写出一种结构 归纳总结： 考查形式多样：包括结构简式书写、同分异构体数量统计、立体异构考虑、副产物推断等。 条件限制复杂：常结合核磁共振氢谱、红外光谱、官能团特性、对称性、反应特性等多重条件。 综合性强：常与有机反应、官能团性质、谱图分析等结合考查。 注重对称性与氢谱分析：多数题目要求根据氢谱峰组数与面积比推断结构对称性。 表2：基于2025年高考化学真题中同分异构体限制条件的系统归纳，按考查角度分类总结： 类别 限制条件类型 具体条件举例 考查意图 结构 限制 官能团或基团要求 ①含两个苯环 ②含-CH OH ③含氨基、酯基 ④含碳氧双键（醛/酮） ⑤不含酚羟基、不含C=O ⑥不含-OH、不含sp杂化碳 考查官能团识别与组合能力 环与键的限制 ①含五元环 ②含两个环外π键 ③不含其他环（仅苯环） ④不含C≡C键 考查不饱和度与结构构建 碳骨架与对称性 ①含两个甲基 ②高度对称结构 ③芳香族结构 考查对称结构与碳链排列 谱图 限制 核磁共振氢谱（ H NMR） ①2组峰（如1:2） ②3组峰（如1:1:3） ③4组峰（如6:1:1:1） ④5组峰（如3:2:2:2:1） ⑤6组峰 ⑥苯环上氢种类与比例（如2:2） 考查氢原子化学环境推断结构对称性 红外光谱（IR） 不含C=O键 辅助判断官能团类型 化学 性质 限制 反应性测试 ①能发生银镜反应（含醛基） ②能与FeCl 显色（含酚羟基） ③与钠反应放氢气（含-OH） ④碱性水解后酸化得特定产物 ⑤与过量HBr反应生成邻苯二酚 考查官能团反应特性 定量反应消耗 1 mol物质消耗3 mol NaOH 考查官能团数量与反应计量 综合 推断类 多重条件组合 ①含苯环 + 不含C=O + 3种氢 + 一取代物两种 ②含氨基 + 2苯环 + 4种氢 ③含酯基 + 能银镜 + 2组氢 考查综合分析、逻辑推理与结构构建能力 立体 化学 限制 立体异构考虑 写出顺反异构体 标记手性碳 考查空间结构识别 归纳总结： 结构限制是基础 ... ...