第29讲：逆向思维：有机合成路线设计的基本方法（课件 学案 练习）2026届高中化学二轮专题复习

(课件网) 新高考化学二轮重点专题30讲2026版 第29讲-逆向思维: 有机合成路线设计的基本方法 contents 目录 01 考向分析 01 02 03 知识重构 重温经典 04 模型建构 考向分析 PART 01 01 2025年高考有机合成路线设计考点统计 卷种 没考查 半开放（补全型） 全开放（任选试剂） 河北、河南、湖北、云南 4 全国卷、安徽、广西、海南、湖南、江苏、上海、天津、 浙江1月和6月 10 北京、重庆、福建、甘肃、广东、黑吉辽蒙、江西、山东 、陕晋青宁、四川 10 1.有机合成路线的设计仍是有机综合题中压轴的考点。 2.呈现方式多元化。“全开放”的有机合成路线设计的比例在减少，而“半开放”的补全合成路线设计的比例正在增加，已达50%。 3.始终围绕“碳骨架的构建和官能团的转化”设问，全方位考查学生分析问题和解决问题能力。 重温经典 PART 02 02 【例1】（2025全国卷T29）艾拉莫德(化合物F) 有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)。 重温经典，感悟高考 (7)参照反应①和②，利用 和 完成杀菌剂乙霉威( )的合成路线： 原料 目标产物 ①引入-NO2； ②将-NO2还原成-NH2； ③取代。 对比原料和目标产物的结构，发现碳骨架和官能团的变化。 【例2】(黑吉辽蒙19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 重温经典，感悟高考 回答下列问题： （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_____和_____。 消去，引入双键 取代，引入苯环 取代，在双键上引入-Br 在流程中找相同的试剂或反应条件，来实现碳骨架和官能团的变化。 【例3】 (2025山东T19）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 重温经典，感悟高考 回答下列问题： (6)以 ， ， 为主要原料合成 。 利用上述信息补全合成路线 。 目标产物 取代，引入烃基 加成 K2CO3 H2/PtO2 H2/PtO2 K2CO3 当有多条合成路线时，要优化选择最合理的路线。 【例4】(2025上海·有机题)化合物G是合成降压药福辛普利的中间体。 重温经典，感悟高考 (9) 结合题目信息，给出以HCHO和 为原料， 合成 的路线(无机试剂任选) _____。 高聚物 加聚 单体 原料 引入碳碳双键； 增长1个碳； HCHO， H+，H2O 浓H2SO4， Δ 当目标产物为高聚物时，先逆推其单体。 【例5】（2025江苏T15）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： 重温经典，感悟高考 （5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂 任用，合成路线示例见本题题干)。 缩聚 水解 取代 还原 取代 【答案】 【例5】（2025北京T17）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下： 重温经典，感悟高考 已知：① ②试剂a是 。 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知： ①M含有1个sp杂化的碳原子。 M的结构简式为_____。 ②Y的结构简式为_____。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基， D→E脱除保护基； ②_____。 官能团的保护包含引入保护基和脱除保护基。 E→F引入保护基， Y→P脱除保护基 【例7】（2025海南T18）药物I的一种合成路线如下： 重温经典，感悟高考 （7）比照上图合成I的路线信息，从 出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计 合成 的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原； ② 原料 目标产物 对位多了支链； 引入碳碳双键和羧基； CH3COCl，Δ AlCl3 ①NaOH ②C6H5CH2Cl Br2 NaCN H+ H2 Pd/C H2SO4 ，Δ 引 入 保 护 基 脱除 保 护 基 多官能团转化时，需考虑官能团的保护问题。 知识重构 PART 03 03 知识重构，系统梳理 1．合成路线的表达格式 有机 原料 ... ...