第三节 卤代烃

第三节 卤代烃 【复习指导】 学习目标： 1.掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应. 2.了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力. 3.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义. 学习重点： 1. 溴乙烷的主要化学性质 2. 消去反应 学习难点： 消去反应 【知识精讲】 [复习]：写出下列反应的方程式： 1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与水反应. 3.苯与溴在催化剂条件下反应. 4.甲苯与浓硝酸反应. 从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物. 一． 烃的衍生物概述. 1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等. 二．卤代烃对人类生活的影响. 结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理. 1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害： (1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境. (2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. [过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 三．溴乙烷. 1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水. 2.分子组成和结构： 分子式 C2H5Br 结构式 结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br —Br 官能团 [提问]： ①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？ ②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？ 3.化学性质. (1).溴乙烷的水解反应. 反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr [讨论]： ①.该反应属于哪一种化学反应类型？ 取代反应 ②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大. ③．若要检验产物HBr为什么要加入HNO3酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰. [过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. (2).溴乙烷的消去反应. 反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O 消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]： ①． 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. ③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. ⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) [小结]： -Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了 ... ...