第一节 有机化合物的结构特点 第二课时 有机化合物的结构特点 一、碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 “头碰头”重叠成键 甲烷分子中的σ键 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 二、有机化合物中的共价键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 （2）π键 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 “肩并肩”重叠成键 σ键和π键的比较 σ键 π键 原子轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩” 对称类型 轴对称 镜面对称 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较 大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较 容易断裂，不如σ键牢固 旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线 为轴，任意一个原子可以绕轴旋 转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 断键与反应类型的关系 取代反应 加成反应 成键规律 有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是 π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 共价键的类型 σ键 Π键 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转 有机化合物的共价键 双键中含有一个σ键和一个Π键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个Π键 (3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 (4)共价键的类型与有机反应类型的关系 如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应 2．共价键的极性与有机反应 共价键极性越强，有机反应越容易发生。 (1)电负性与共价键极性的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 （2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象 (3)乙醇、H2O与Na反应 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 {5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA} 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气 ... ...
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